Iridoides y secoiridoides (1): clasificación, biosíntesis, importancia ecológica, estrategias evolutivas y modificaciones semisintéticas / Iridoids and secoiridoids (1): classification, biosynthesis, ecological interest, evolutionary strategies and semisynthetic modifications

Los iridoides y secoiridoides incluyen un grupo diverso de monoterpenos presentes en plantas e insectos, que poseen propiedades beneficiosas para la salud. La biosíntesis de estos compuestos transcurre en los distintos organismos mediante rutas similares, siendo su principal función la defensiva o, en el caso de insectos, también la de servir como feromonas sexuales. Estos compuestos han demostrado tener una amplia variedad de accciones biológicas y farmacológicas entre las que destaca la actividad hepatoprotectora, colerética, antimicrobiana, antiviral, antitumoral y antinflamatoria. Dada la relevancia de sus actividades farmacológicas, la obtención de nuevos derivados por semisíntesis resulta interesante. En este sentido, el empleo de enzimas en medios orgánicos se ha revelado como una metodología especialmente valiosa (AU)

Iridoids and secoiridoids include a broad group of monoterpenes present in plants and insects, which have beneficial health properties. The biosynthesis of these compounds takes place in the different organisms by similar pathways, being the defense its main role, or in the case of insects, used in addition as sex pheromones. These compounds have been shown to have a wide variety of biological and pharmacological activities, among them, hepatoprotective, choleretic, antimicrobial, antiviral, antitumor and anti-inflammatory. Given the relevance of their pharmacological activities, it is interesting to obtain new semisynthetic derivatives. In this regard, the use of enzymes in organic media has proved to be an especially valuable methodology (AU)

Semisynthesis of justicidone and a 1,2-quinone lignan. Cytotoxic activity of some natural and synthetic lignans.

The dioxo-lignans of the arylnaphthalene-type named justicidone (2) and elenodione (3) were obtained from elenoside (1) through a short and efficient semisynthetic process. Justicidone (2), one of its synthetic precursors, 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6,8-trimethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one (9), and the aglycone of elenoside (5) showed cytotoxic activity towards the HL-60 cell line (IC50 = 7.25 miroM, 5.41 microM and 2.06 miroM, respectively).

Lignanos (3): enterolignanos y actividad estrogénica / No disponible

Los lignanos ingeridos con los alimentos de origen vegetal pueden ser biotransformados por las bacterias del tracto intestinal de los mamíferos y posteriormente absorbidos, dando compuestos detectables en suero, saliva, orina, bilis y fluidos seminales. Estos compuestos son conocidos como enterolignanos o lignanos de mamíferos y, al igual que otros fitoestrógenos, imitan algunos de los efectos de los estrógenos. En la actualidad se cree que pueden ejercer un efecto quimioprotector contra cánceres hormonodependientes como son el cáncer de mama y de próstata

Lignans ingested with food of plant origin are biotransformated by intestinal bacteria of the mammals and then absorbed, giving compounds detectable in serum, saliva, urine, bile and seminal fluids. These compounds are known as enterolignans or mammalian lignans and, like other phytoestrogens, can have some estrogen-like effects. Nowadays it is believed that they could exert a chemoprotective effect against hormone-dependent cancer, such as breast and prostate cancer

Lignanos (2): actividad farmacológica / No disponible

En lo que a actividad farmacológica se refiere, los lignanos son principalmente conocidos por su actividad citotóxica, que es particularmente importante en el grupo de los ciclolignanos. No obstante, estos productos naturales también son inhibidores de la fosfodiesterasa del AMPc, confieren protección frente a hepatotoxinas, actúan sobre el tracto gastrointestinal, sistema cardiovascular y sistema nervioso central. También han demostrado tener actividad antiinflamatoria, antivírica y sobre el factor activador de plaquetas (PAF). Finalmente, tienen propiedades fitoestrogénicas, que serán tratadas en la tercera parte de esta serie de artículos sobre lignanos

Regarding the pharmacological activities, lignans are mainly known by their cytotoxic activity that is very important in cyclolignans. Nevertheless, these natural products are also inhibitors of AMPc phosphodiesterase, protectors against hepatotoxins and they act on the gastrointestinal tract, cardiovascular system and central nervous system. They have al so shown antiinflammatory and antiviral activities, as well as on the platelet activating factor (PAF). Finally, they also have phytoestrogenic properties, that will be described in the third part of these series of papers on lignans

First total synthesis of justicidone, a p-quinone-lignan derivative from Justicia hyssopifolia.

The first synthesis of justicidone (4-(1',3'-Benzodioxol-5'-yl)-6-methoxynaphtho[2,3-c]furan-1,5,8(3H)-trione) was carried out from piperonal, as a starting compound, through a lineal process using well known reactions.

Lignanos (1): estructura y funciones en las plantas / No disponible

Los lignanos constituyen un grupo de productos naturales ampliamente distribuido en el reino vegetal, cuyas unidades estructurales son biosintetizadas a través de la ruta del ácido sikímico. Pese a la elevada diversidad de estructuras que presentan, poseen la característica común de estar formados por dos unidades de fenilpropano enlazadas por el átomo central de sus cadenas laterales. Estos compuestos están presentes en desde briófitos y helechos hasta plantas superiores, donde desempeñan importantes funciones fisiológicas, principalmente de tipo defensivo

Lignans are a group of natural products widely distributed within the plant kingdom. The structural units of these compounds are biosynthesized via shikimic acid pathway. Although their structures can be very different, they have in common two units of phenylpropane bound by the central atom of their side chains. These compounds can be found in Bryophytes, ferns as well as in superior plants, in which they are responsible for important physiological functions, mostly of defensive kind