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Org Biomol Chem ; 10(14): 2885-94, 2012 Apr 14.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-22395901

RESUMO

A simple protocol for the synthesis of N-perfluoroacylated and N-acylated glycals of neuraminic acid, with a secondary cyclic amine (morpholine or piperidine) at the 4α position, has been set-up, starting from peracetylated N-acetylneuraminic acid methyl ester that undergoes, sequentially to its direct N-transacylation followed by a C-4 amination, a ß-elimination, and a selective hydrolysis of the ester functions, without affecting the sensitive perfluorinated amide.


Assuntos
Aminas/química , Carboidratos/síntese química , Inibidores Enzimáticos/síntese química , Éter/química , Compostos de Flúor/síntese química , Ácidos Neuramínicos/química , Neuraminidase/antagonistas & inibidores , Acilação , Carboidratos/farmacologia , Ciclização , Inibidores Enzimáticos/farmacologia , Compostos de Flúor/farmacologia , Estrutura Molecular , Relação Estrutura-Atividade , Vibrio cholerae/efeitos dos fármacos , Vibrio cholerae/enzimologia
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