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Bioorg Med Chem Lett ; 40: 127922, 2021 05 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-33705910

RESUMO

A ferrocene-substituted thiobarbituric acid (FT) has been synthesized to explore its photophysical properties and photodynamic and photoantimicrobial chemotherapy activities. FT has an intense metal-to-ligand charge transfer (MLCT) band at ca. 575 nm. The ferrocene moiety of FT undergoes photooxidation to form a ferrocenium species which in turn produces hydroxyl radical in an aqueous environment, which was confirmed via the bleaching reaction of p-nitrosodimethylaniline (RNO). FT exhibits efficient PDT activity against MCF-7 cancer cells with an IC50 value of 5.6 µM upon irradiation with 595 nm for 30 min with a Thorlabs M595L3 LED (240 mW cm-2). Photodynamic inactivation of Staphylococcus aureus and Escherichia coli by FT shows significant activity with log reduction values of 6.62 and 6.16 respectively, under illumination for 60 min at 595 nm. These results demonstrate that ferrocene-substituted thiobarbituric acids merit further study for developing novel bioorganometallic PDT agents.


Assuntos
Antibacterianos/farmacologia , Compostos Ferrosos/farmacologia , Metalocenos/farmacologia , Fármacos Fotossensibilizantes/farmacologia , Tiobarbitúricos/farmacologia , Antibacterianos/química , Antibacterianos/efeitos da radiação , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Compostos Ferrosos/química , Compostos Ferrosos/efeitos da radiação , História Medieval , Humanos , Radical Hidroxila/metabolismo , Luz , Células MCF-7 , Metalocenos/química , Metalocenos/efeitos da radiação , Testes de Sensibilidade Microbiana , Oxirredução/efeitos da radiação , Fármacos Fotossensibilizantes/química , Fármacos Fotossensibilizantes/efeitos da radiação , Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos , Tiobarbitúricos/química , Tiobarbitúricos/efeitos da radiação
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