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1.
Steroids ; 75(6): 445-9, 2010 Jun.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-20178810

RESUMO

A facile strategy for the annulation of 2,6-dicyanoaniline moiety to steroidal A/B-ring is described from base catalyzed and microwave-promoted reaction of steroidal 3-keto-2-hydroxymethylenes with malononitrile in high yields. The generality of the reaction has been extended to non-steroidal cyclic and aliphatic ketohydroxylmethylenes.


Assuntos
Compostos de Anilina/química , Micro-Ondas , Esteroides/química , Estrutura Molecular , Esteroides/síntese química
2.
Steroids ; 74(9): 730-4, 2009 Sep.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19541000

RESUMO

The preparation of ring-A fused pyrimidines at the steroidal 2,3-position is herein described. The novel steroidal pyrimidines were prepared from the solid phase three-component reaction of 2-hydroxymethylene-3-keto steroids, arylaldehydes and ammonium acetate under microwave irradiation.


Assuntos
Micro-Ondas , Pirimidinas/química , Esteroides/síntese química , Acetatos/química , Aldeídos/química , Cetosteroides/química , Esteroides/química
3.
Steroids ; 73(11): 1137-42, 2008 Oct.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-18561968

RESUMO

A facile strategy for the preparation of A-ring fused pyridosteroids has been accomplished in high yields by the reaction of Vilsmeier reagent (chloromethyleneiminium salt) with steroidal A-ring enamides (2- and 3-ene) under thermal conditions. The structure of 6'-chloro-5alpha-cholest [3,2-b]pyridine was determined by X-ray analysis.


Assuntos
Química Orgânica/métodos , Piridinas/química , Piridinas/síntese química , Esteroides/química , Esteroides/síntese química , Anaerobiose , Cristalografia por Raios X , Temperatura Alta , Conformação Molecular
4.
Steroids ; 73(5): 539-42, 2008 May.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-18291431

RESUMO

The preparation of ring-A fused steroidal dehydropiperazine at the 3,4-position is herein described. The novel steroidal dehydropiperazines were prepared from the annulation reaction of ethylenediamine with 3-keto-4-en steroids in a one-pot reaction under microwave irradiation. The key step involves base catalysed aerial oxidation of the C-6 methylene group followed by cyclocondensation of ethylenediamine via Michael addition reaction.


Assuntos
Etilenodiaminas/química , Micro-Ondas , Piperazinas/síntese química , Esteroides/síntese química , Catálise , Etilenodiaminas/síntese química , Oxirredução , Piperazinas/química , Esteroides/química
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