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Org Lett ; 3(23): 3737-40, 2001 Nov 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-11700126

RESUMO

[reaction--see text] Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reactions of unmodified aldehydes to nitro olefins using (S)-2-(morpholinomethyl)pyrrolidine as a catalyst are described. The reactions proceed in good yield (up to 96%) in a highly syn-selective manner (up to 98:2) with enantioselectivities approaching 80%. The resulting gamma-formyl nitro compounds are readily converted to chiral, nonracemic 3,4-disubstituted pyrrolidines.


Assuntos
Aldeídos/química , Alcenos/química , Morfolinas/síntese química , Pirróis/síntese química , Pirrolidinas/síntese química , Catálise , Indicadores e Reagentes , Cinética , Estereoisomerismo , Temperatura
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