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1.
Org Lett ; 16(17): 4566-9, 2014 Sep 05.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-25144620

RESUMO

An efficient diastereo- and enantioselective Mannich-type/cyclization cascade reaction of α-substituted isocyanoacetates and cyclic trifluoromethyl ketimines cooperatively catalyzed by cinchona alkaloid-derived multi-hydrogen-bonding donor squaramide and AgOAc has been investigated, affording the optically active trifluoromethyl-substituted tetrahydroimidazo[1,5-c]quinazoline derivatives in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >15:1 dr, up to 98% ee) under mild conditions.


Assuntos
Acetatos/química , Alcaloides de Cinchona/química , Compostos Heterocíclicos/síntese química , Iminas/química , Nitrilas/química , Catálise , Ciclização , Compostos Heterocíclicos/química , Estrutura Molecular , Estereoisomerismo
2.
J Org Chem ; 78(18): 9377-82, 2013 Sep 20.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-23984761

RESUMO

An efficient enantioselective hydrazination/cyclization cascade reaction of α-substituted isocyanoacetates to azodicarboxylates catalyzed by Cinchona alkaloid derived squaramide catalysts has been investigated, affording the optically active 1,2,4-triazolines in excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.


Assuntos
Acetatos/química , Amidas/química , Alcaloides de Cinchona/química , Ácidos Dicarboxílicos/química , Triazóis/síntese química , Compostos Azo/química , Catálise , Ciclização , Isocianatos/química , Estrutura Molecular , Estereoisomerismo , Triazóis/química
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