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Bioorg Med Chem Lett ; 26(15): 3770-3, 2016 08 01.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-27287371

RESUMO

Staphylococcus aureus, a Gram positive coccal bacterium is a major cause of nosocomial infection. We report the synthesis of new triphenylamine phosphonium ionic liquids which are able to self-assemble into multiwall nanoassemblies and to reveal a strong bactericidal activity (MIC=0.5mg/L) for Gram positive bacteria (including resistant strains) comparable to that of standard antibiotics. Time kill, metabolism and fluorescence confocal microscopy studies show a quasi-instantaneously penetration of the nanoassemblies inside the bacteria resulting of a rapid blocking (30min) of their proliferation. As confirmed by rezasurin reduction monitoring, these compounds strongly affect the bacterial metabolism and a Gram positive versus Gram negative selectivity is clearly observed. These fluorescent phosphonium ionic liquid might constitute a useful tool for both translocation studies and to tackle infectious diseases related to the field of implantology.


Assuntos
Aminas/farmacologia , Antibacterianos/farmacologia , Corantes Fluorescentes/farmacologia , Líquidos Iônicos/farmacologia , Compostos Organofosforados/farmacologia , Aminas/síntese química , Aminas/química , Antibacterianos/síntese química , Antibacterianos/química , Bactérias/citologia , Bactérias/efeitos dos fármacos , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Relação Dose-Resposta a Droga , Corantes Fluorescentes/síntese química , Corantes Fluorescentes/química , Líquidos Iônicos/síntese química , Líquidos Iônicos/química , Testes de Sensibilidade Microbiana , Estrutura Molecular , Compostos Organofosforados/síntese química , Compostos Organofosforados/química , Relação Estrutura-Atividade
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