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Carbohydr Res ; 343(18): 3085-95, 2008 Dec 08.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-18845298

RESUMO

A homogeneous sulfated heterorhamnan was obtained by aqueous extraction, then by ultrafiltration from the green seaweed Gayralia oxysperma. Besides alpha-L-rhamnose it contains glucuronic and galacturonic acids, xylose and glucose. The structure was established by methylation analyses of the carboxyl-reduced, carboxyl-reduced/desulfated, carboxyl-reduced/Smith-degraded, and carboxyl-reduced/Smith-degraded/desulfated products and 1D, 2D NMR spectroscopy analyses. The heterorhamnan backbone is constituted by 3- and 2-linked rhamnosyl units (1.00:0.80), the latter being approximately 50% substituted at C-3 by side chains containing 2-sulfated glucuronic and galacturonic acids and xylosyl units. The 3- and 2-linked rhamnosyl units are unsulfated (20%), disulfated (16%), and mostly monosulfated at C-2 (27%) and C-4 (37%). The branched and sulfated heterorhamnan had high and specific activity against herpes simplex virus.


Assuntos
Antivirais/química , Antivirais/farmacologia , Clorófitas/química , Desoxiaçúcares/química , Desoxiaçúcares/farmacologia , Mananas/química , Mananas/farmacologia , Ésteres do Ácido Sulfúrico/química , Animais , Antivirais/isolamento & purificação , Antivirais/toxicidade , Dióxido de Carbono/química , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Chlorocebus aethiops , Desoxiaçúcares/isolamento & purificação , Desoxiaçúcares/toxicidade , Herpesvirus Humano 1/efeitos dos fármacos , Herpesvirus Humano 2/efeitos dos fármacos , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Mananas/isolamento & purificação , Mananas/toxicidade , Metilação , Oxirredução , Solubilidade , Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier , Células Vero , Água/química
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