RESUMO
Reductive amination of 3',5'-O-(tetraisopropyldisilyloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-5-formyluridine with several aliphatic and aromatic amines, in various solvents, is described. In the case of aliphatic amines, the expected C-5 substituted methylamino pyrimidine nucleosides are formed along with by-products deriving from opening of the pyrimidine ring. Relative amounts of the by-products depend upon the polarity of the solvent employed.
Assuntos
Aminas/química , Desoxiuridina/análogos & derivados , Desoxiuridina/síntese química , Nucleosídeos/síntese química , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Modelos QuímicosAssuntos
Sistema X-AG de Transporte de Aminoácidos , Ácido Aspártico/síntese química , Proteínas de Transporte/química , Glutamatos/síntese química , Sódio/metabolismo , Simportadores , Animais , Ácido Aspártico/química , Ácido Aspártico/metabolismo , Transporte Biológico , Proteínas de Transporte/metabolismo , Córtex Cerebral/metabolismo , Desenho de Fármacos , Transportador 3 de Aminoácido Excitatório , Proteínas de Transporte de Glutamato da Membrana Plasmática , Glutamatos/química , Glutamatos/metabolismo , Técnicas In Vitro , Modelos Moleculares , Conformação Molecular , Fármacos Neuroprotetores/síntese química , Fármacos Neuroprotetores/química , Fármacos Neuroprotetores/metabolismo , Técnicas de Patch-Clamp , Ensaio Radioligante , Ratos , Relação Estrutura-AtividadeRESUMO
2'-Deoxy-8-(propyn-1-yl)adenosine has been incorporated in synthetic oligodeoxyribonucleotides and its influence on thermal stability of duplex and quadruplex structures investigated by UV, CD and 1H NMR. The obtained results seem to indicate that the presence of the modified base negatively affects the stability of double stranded DNA whereas remarkably increases the stability of parallel quadruplex structures.