Assuntos
Anti-Inflamatórios , Animais , Azidas , Bioensaio , Feminino , Modelos Moleculares , Conformação Molecular , Ratos , Relação Estrutura-AtividadeAssuntos
Corticosteroides/síntese química , Azidas/síntese química , Progestinas/síntese química , Tiocianatos/síntese química , Corticosteroides/farmacologia , Glândulas Suprarrenais/efeitos dos fármacos , Antagonistas de Androgênios , Animais , Azidas/farmacologia , Feminino , Masculino , Conformação Molecular , Músculos/efeitos dos fármacos , Progesterona/farmacologia , Progestinas/farmacologia , Próstata/efeitos dos fármacos , Coelhos , Ratos , Glândulas Seminais/efeitos dos fármacos , Relação Estrutura-Atividade , Tiocianatos/farmacologia , Útero/efeitos dos fármacosAssuntos
Noresteroides , Pregnadienos , Antagonistas de Androgênios , Fenômenos Químicos , Química , Cloro , Remoção de Radical Alquila , Cetosteroides/síntese química , Cetosteroides/farmacologia , Noresteroides/síntese química , Noresteroides/farmacologia , Pregnadienos/síntese química , Pregnadienos/farmacologia , Pregnanos , Progestinas/farmacologiaRESUMO
PIP: Synthesis and biological activity of 17-esters of 6-dehydro-16-methylene-17 alpha-hydroxyprogesterone are presented. A systematic study of the influence of the alteration of halogen at 6 and the acyl group at 17 on the progestational and antiandrogenic activities of the resulting structures is described. A convenient general method for synthesis of all of the members of the generic family from the precursors in common is described. It is believed that 6-chloro-16-methylene-17 alpha-hydroxy-4,6-pregnadiene 17-acetate, because of its structural similarity to chlormadinone acetate and its high progestational potency, will perform as a contraceptive at perhaps a lower dose than that of chlormadinone acetate.^ieng
Assuntos
Hidroxiprogesteronas/síntese química , Antagonistas de Androgênios , Animais , Ésteres/síntese química , Ésteres/farmacologia , Halogênios/síntese química , Hidroxiprogesteronas/farmacologia , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Masculino , Rotação Ocular , Progestinas/síntese química , Progestinas/farmacologia , Próstata/efeitos dos fármacos , Coelhos , Ratos , Ratos Endogâmicos , Glândulas Seminais/efeitos dos fármacos , Análise Espectral , Relação Estrutura-Atividade , Raios UltravioletaAssuntos
Pregnanos/síntese química , Progestinas/síntese química , Análise de Variância , Antagonistas de Androgênios , Animais , Feminino , Flúor/síntese química , Flúor/farmacologia , Hidroxiesteroides/síntese química , Hidroxiesteroides/farmacologia , Cetosteroides/síntese química , Cetosteroides/farmacologia , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Masculino , Rotação Ocular , Ovário/efeitos dos fármacos , Pregnanos/farmacologia , Progestinas/farmacologia , Próstata/efeitos dos fármacos , Coelhos , Ratos , Glândulas Seminais/efeitos dos fármacos , Análise Espectral , Testículo/efeitos dos fármacos , Raios UltravioletaRESUMO
PIP: The synthesis of of 6-formyl-6-dehydro-16-methylene-17alpha-acetoxyprogesterone (3) and of 6-cyano-6-dehydro-16-methylene-17alpha-acetoxyprogesterone (4) is reported. The preparation of (3) was carried out by converting 3-ethoxy-16-methylene-17alpha-YDROXY-3,5PREGNADIEN-20-ONE 17-acetate (5) by the Vilsmeier reaction to 3-ethoxy-6-formyl-16-methylene-17alpha-hydroxy-3,5-pregnadien-20-one 17-acetate (6). On treatment with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) in 95% aqueous acetone (6) afforded the desired (3) in 45% yield. The 6-cyano derivative (4) was prepared by reacting (6) with hydroxylamine to give 3-ethoxy-6-oximinomethyl-16-methylene-17alpha-hydroxy-3, 5-pregnadien-20-one 17-acetate; this compound on treatment with DDQ in 95% aqueous acetone gave 6-oximinomethyl-16-methylene-17alpha-hydroxy-4, 6-pregnadien-3,20-dione 17-acetate (9) in 68% yield. Reaction of (9) with phosphorus oxychloride in pyridine afforded the desired 6-cyano dienone (4) in 70% yield. Progestational activity of (3) was the same as that of progesterone, while that of (4) was 5.8 as great.^ieng
