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J Antibiot (Tokyo) ; 55(3): 239-48, 2002 Mar.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12014438

RESUMO

Stachybotrys sp. RF-7260 was found to produce stachyflins, novel anti-influenza virus agents, under solid-state fermentation conditions. Feeding DL-lysine to a culture of Stachybotrys sp. RF-7260 induced the formation of the novel compounds, SQ-02-S-L2 and -L1, and feeding DL-valine the formation of SQ-02-S-VI and -V2. The structures of these metabolites were determined by detailed 2D NMR analyses in comparison with acetylstachyflin. SQ-02-S-L2 and -L1 have the lysine moiety and SQ-02-S-V1 has the valine moiety. SQ-02-S-V2 has an amidine moiety instead of the lactam moiety in acetylstachyflin. SQ-02-S-L2, -L1 and -V1, substituted on the lactam amide hydrogen, displayed only a low level of the antiviral activity. However, deacetyl SQ-02-S-V2 showed potent antiviral activity similar to stachyflin.


Assuntos
Antivirais/química , Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/química , Indóis/química , Sesquiterpenos/química , Stachybotrys/metabolismo , Animais , Antivirais/isolamento & purificação , Antivirais/farmacologia , Bovinos , Linhagem Celular , Fermentação , Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/isolamento & purificação , Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/farmacologia , Indóis/isolamento & purificação , Indóis/farmacologia , Vírus da Influenza A/efeitos dos fármacos , Rim/citologia , Sesquiterpenos/isolamento & purificação , Sesquiterpenos/farmacologia , Relação Estrutura-Atividade
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