RESUMO
The N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of ketenes and 3-aroylcoumarins has been developed to give the corresponding dihydrocoumarin-fused multisubstituted dihydropyranones in high yield with good diastereoselectivity and high enantioselectivity.
Assuntos
Cumarínicos/química , Etilenos/química , Compostos Heterocíclicos/química , Cetonas/química , Metano/análogos & derivados , Pironas/síntese química , Catálise , Cristalografia por Raios X , Ciclização , Metano/química , Modelos Moleculares , Estrutura Molecular , Pironas/química , EstereoisomerismoRESUMO
Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of α-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.
Assuntos
Aldeídos/química , Compostos Aza/química , Metano/análogos & derivados , Piridonas/química , Ciclização , Hidrogenação , Metano/química , Estrutura Molecular , EstereoisomerismoRESUMO
Optically active highly functionalized 3,4-dihydropyridin-2-ones were synthesized by N-heterocyclic carbene-catalyzed [4+2] enantioselective cycloaddition of ketenes and 1-azadienes.
Assuntos
Compostos Aza/química , Etilenos/química , Compostos Heterocíclicos/química , Cetonas/química , Metano/análogos & derivados , Compostos Aza/síntese química , Catálise , Cristalografia por Raios X , Ciclização , Etilenos/síntese química , Cetonas/síntese química , Metano/química , Conformação Molecular , EstereoisomerismoRESUMO
N-Heterocyclic carbenes (NHCs) prove to be efficient catalysts for the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction of cyclopent-2-en-1-one or cyclohex-2-en-1-one with a variety of N-tosylarylimines to give the aza-MBH adduct in high yields. Crossover experiments show NHC can add to N-tosylarylimines in a reversible manner, which allows the addition of NHC to cyclic enones and thus catalyzes the aza-Mortia-Baylis-Hillman reaction.
