1.
Org Lett
; 11(18): 4232-5, 2009 Sep 17.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-19691354
RESUMO
A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (3aS,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide [corrected] (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC(50) of 0.31 microM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the alpha-d-xylopyranosyl unit carries a sulfate group at C-4' (and not at C-3'). Comparison of NMR data leads to the same revision of aeruginosin 205A.
Assuntos
Indóis/síntese química , Estrutura Molecular , Catálise , Indóis/química , Leucina/análogos & derivados , Leucina/síntese química , Leucina/química , Estereoisomerismo
2.
Angew Chem Int Ed Engl
; 45(16): 2623-6, 2006 Apr 10.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-16548042