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Arzneimittelforschung ; 58(10): 515-20, 2008.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19025062

RESUMO

A novel series of coumarinyl Mannich bases (3a-1) have been synthesized by reacting 3-acetyl coumarin (1) with various substituted secondary amines (2a-1) in presence of paraformaldehyde. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS (high resolution mass spectral) data. Title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory activity using the carrageenan-induced rat paw edema assay model. Among the compounds tested, 3-[3-(diethylamino)propanoyl]-2H-chromen-2-one (3a)and 3-[3-(piperidine-1-yl) propanoyl]-2H-chromen-2-one (3c) showed 63.1 and 66.7% inhibition, respectively, as compared to the standard drug diclofenac (CAS 15307-86-5, 68.8%). These potent compounds showed encouraging analgesic andantipyretic activities.


Assuntos
Analgésicos não Narcóticos/síntese química , Analgésicos não Narcóticos/farmacologia , Anti-Inflamatórios/síntese química , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Cumarínicos/síntese química , Cumarínicos/farmacologia , Bases de Mannich/síntese química , Bases de Mannich/farmacologia , Ácido Acético , Analgésicos não Narcóticos/toxicidade , Animais , Anti-Inflamatórios/toxicidade , Cumarínicos/toxicidade , Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos , Feminino , Febre/induzido quimicamente , Febre/tratamento farmacológico , Indicadores e Reagentes , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Masculino , Bases de Mannich/toxicidade , Espectrometria de Massas , Camundongos , Medição da Dor/efeitos dos fármacos , Solventes , Espectrofotometria Infravermelho , Espectrofotometria Ultravioleta , Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier , Úlcera Gástrica/induzido quimicamente , Úlcera Gástrica/patologia
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