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Biosci Biotechnol Biochem ; 88(6): 594-600, 2024 May 22.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-38553960

RESUMO

In this study, we explored anti-inflammatory compounds from the brown alga Dictyopteris polypodioides and isolated 7 meroterpenoids. Their anti-inflammatory activities were evaluated using the lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophage cell line, RAW264. Yahazunol (1) exhibited similar nitric oxide (NO) production inhibitory activity as zonarol (2), which has previously been shown to be an anti-inflammatory compound. Yahazunol (1), zonarol (2), and isozonarol (3) inhibited not only NO production but also inducible nitric oxide synthase, interleukin-6, and C-C motif chemokine ligand 2 mRNA expression in RAW264 cells. The structure-activity relationships of the 11 compounds, including their synthetic analogs, revealed the significance of the hydroquinone moiety in the anti-inflammatory activity of these sesquiterpenoids in RAW264 cells. Diacetylated zonarol (9) exhibited an activity comparable to that of zonarol as a result of intracellular deacetylation. These results provide new insights into the anti-inflammatory activity of hydroquinone-containing natural products.


Assuntos
Anti-Inflamatórios , Óxido Nítrico , Terpenos , Animais , Camundongos , Relação Estrutura-Atividade , Óxido Nítrico/biossíntese , Óxido Nítrico/metabolismo , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Anti-Inflamatórios/química , Anti-Inflamatórios/isolamento & purificação , Células RAW 264.7 , Terpenos/farmacologia , Terpenos/química , Terpenos/isolamento & purificação , Phaeophyceae/química , Lipopolissacarídeos/farmacologia , Macrófagos/efeitos dos fármacos , Macrófagos/metabolismo , Interleucina-6/metabolismo , Interleucina-6/genética , Óxido Nítrico Sintase Tipo II/metabolismo , Óxido Nítrico Sintase Tipo II/genética , Regulação da Expressão Gênica/efeitos dos fármacos
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