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2.
J Org Chem ; 68(23): 9119-21, 2003 Nov 14.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-14604392

RESUMO

Water, an environmentally friendly reaction medium, has been utilized for the reaction of IBX with various epoxides 1 and aziridines 2 as their beta-cyclodextrin complexes to afford for the first time alpha-hydroxyketones 3 and alpha-aminoketones 4, respectively.

3.
J Org Chem ; 68(12): 4994-5, 2003 Jun 13.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12790620

RESUMO

Highly regioselective ring opening of oxiranes to beta-hydroxy ethers with phenoxides has been achieved in impressive yields in the presence of beta-cyclodextrin as catalyst and water as solvent.


Assuntos
Ciclodextrinas/química , Éteres/síntese química , Óxido de Etileno/análogos & derivados , Óxido de Etileno/química , Catálise , Ciclização , Éteres/química , Estrutura Molecular , Solventes , Estereoisomerismo , Água
4.
J Org Chem ; 68(5): 2018-9, 2003 Mar 07.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12608827

RESUMO

Aromatic acetals have been deprotected to the corresponding aldehydes under biomimetic conditions for the first time using beta-cyclodextrin in water under neutral conditions, thereby overcoming many of the drawbacks associated with earlier methodologies. This method, apart from being simple with regard to recycling of the catalyst, also has the potential for industrial applications.


Assuntos
Acetais/química , Ciclodextrinas/química , Catálise , Química Orgânica/métodos , Indicadores e Reagentes , Mimetismo Molecular , Estrutura Molecular , Relação Estrutura-Atividade , Água/química
5.
J Org Chem ; 68(5): 2058-9, 2003 Mar 07.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12608839

RESUMO

A mild and efficient oxidation of alcohols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) catalyzed by beta-cyclodextrin in a water/acetone mixture (86:14) has been developed. A series of alcohols were oxidized at room temperature in excellent yields.


Assuntos
Álcoois/química , Ciclodextrinas/química , Iodobenzenos/química , Acetona/química , Catálise , Estrutura Molecular , Oxirredução , Temperatura , Água/química
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