1.
J Org Chem
; 65(22): 7456-67, 2000 Nov 03.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-11076603
RESUMO
Total syntheses of the microtubule stabilizing antitumor drugs epothilone B and D are described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment D, and a sulfone anion allyl iodide alkylation to connect fragments B and C. Finally fragment D was attached to the B + C fragment via aldol addition.
Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos/síntese química , Epotilonas , Compostos de Epóxi/síntese química , Tiazóis/síntese química , Indicadores e Reagentes
2.
Fortschr Chem Org Naturst
; 37: 251, 1979.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-396213
Assuntos
Aminoácidos Sulfúricos , Aminoácidos , Aminoácidos/síntese química , Aminoácidos/metabolismo , Diamino Aminoácidos/síntese química , Aminoácidos Sulfúricos/síntese química , Aminoácidos Sulfúricos/metabolismo , Bactérias/metabolismo , Fenômenos Químicos , Química , Fungos/metabolismo , Hidroxiácidos/síntese química , Hidroxiácidos/metabolismo , Iminoácidos/síntese química , Peptídeos/síntese química , Piperazinas/síntese química
3.
Angew Chem Int Ed Engl
; 16(5): 327-8, 1977 May.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-406818
4.
Angew Chem Int Ed Engl
; 15(1): 42, 1976 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-814846
5.
Chem Ber
; 106(1): 165-76, 1973.
Artigo
em Alemão
| MEDLINE
| ID: mdl-4698552
6.
Chem Ber
; 106(2): 396-8, 1973.
Artigo
em Alemão
| MEDLINE
| ID: mdl-4721259
Assuntos
Antibacterianos/síntese química , Chumbo , Acetatos , Anidridos , Fenômenos Químicos , Química , Métodos , Sulfetos/síntese química
7.
Chem Ber
; 105(11): 3658-61, 1972.
Artigo
em Alemão
| MEDLINE
| ID: mdl-4637543
8.
Chem Ber
; 105(2): 635-41, 1972.
Artigo
em Alemão
| MEDLINE
| ID: mdl-4645598
Assuntos
Alcaloides/síntese química , Antibacterianos/síntese química , Indóis/síntese química , Piperazinas/síntese química , Prolina/síntese química , Anidridos/síntese química , Dissulfetos/síntese química , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Espectrometria de Massas , Rotação Ocular , Oxepinas/síntese química , Espectrofotometria Infravermelho
9.
Orv Hetil
; 111(39): 2309-12, 1970 Sep 27.
Artigo
em Húngaro
| MEDLINE
| ID: mdl-4097352
10.
Am J Physiol
; 210(1): 5-6, 1966 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5903145