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Phytochemistry ; 69(5): 1179-84, 2008 Mar.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-18190936

RESUMO

Coniferyl esters--capsiconiate and dihydrocapsiconiate--were isolated from the fruits of the pepper, Capsicum baccatum L. var. praetermissum. Their structures were determined by spectroscopic methods to be coniferyl (E)-8-methyl-6-nonenoate (capsiconiate) and coniferyl 8-methylnonanoate (dihydrocapsiconiate). This finding was further confirmed by the lipase-catalyzed condensation of coniferyl alcohol with its corresponding fatty acid derivative. The agonist activity of the esters for transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) was evaluated by conducting an analysis of the intracellular calcium concentrations in TRPV1-expressing HEK293 cells. The EC50 values of capsiconiate and dihydrocapsiconiate were 3.2 and 4.2 microM, respectively.


Assuntos
Capsaicina/análogos & derivados , Capsicum/química , Lipase/química , Canais de Cátion TRPV/agonistas , Cálcio/análise , Capsaicina/química , Capsaicina/isolamento & purificação , Capsaicina/farmacologia , Capsicum/crescimento & desenvolvimento , Catálise , Linhagem Celular , Relação Dose-Resposta a Droga , Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos , Humanos , Estrutura Molecular , Fenóis/química , Canais de Cátion TRPV/biossíntese
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