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Bioorg Med Chem ; 23(13): 3761-73, 2015 Jul 01.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-25910586

RESUMO

Five homologs of a novel glycolipid acremomannolipin A (1a), the potential Ca(2+) signal modulator isolated from Acremonium strictum, bearing alditols of different length (1g-1k) were synthesized by a stereoselective ß-mannosylation of appropriately protected mannosyl sulfoxide (2) with five alditols (1g: C2, 1h: C3, 1i: C4, 1j: C5 and 1k: C7 units), and their potential in modulating Ca(2+) signaling were evaluated. Homologs with alditols of more than 4 carbons (1i, 1j and 1k) were equally or more potent than the parent compound (1a) regardless of the length of the alditol chain. Whereas activities of two homologs with shorter chains (1g and 1h) decreased to a considerable extent. The results indicated that the length of the alditol side chain was a crucial determinant for the potent calcium signal modulating activity.


Assuntos
Calcineurina/genética , Agonistas dos Canais de Cálcio/síntese química , Cálcio/metabolismo , Proteínas Fúngicas/genética , Glicolipídeos/síntese química , Schizosaccharomyces/metabolismo , Acremonium/química , Calcineurina/deficiência , Agonistas dos Canais de Cálcio/isolamento & purificação , Agonistas dos Canais de Cálcio/farmacologia , Sinalização do Cálcio , Proteínas Fúngicas/metabolismo , Expressão Gênica , Glicolipídeos/isolamento & purificação , Glicolipídeos/farmacologia , Transporte de Íons , Schizosaccharomyces/efeitos dos fármacos , Schizosaccharomyces/genética , Relação Estrutura-Atividade , Álcoois Açúcares/química
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