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Chemistry ; 15(45): 12292-302, 2009 Nov 16.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19806620

RESUMO

A modular set of oligosaccharide building blocks was developed for the synthesis of multiantennary N-glycans of the complex type, which are commonly found on glycoproteins. The donor building blocks were laid out for the elongation of a core trisaccharide acceptor (beta-mannosyl chitobiose) conveniently protected with a single benzylidene moiety at the beta-mannoside. Through two consecutive regio- and stereoselective couplings the donors gave N-glycans with three to five antennae in high yields. Due to the consistent protection group pattern of the donors the deprotection of the final products can be performed by using a general reaction sequence.


Assuntos
Polissacarídeos/síntese química , Configuração de Carboidratos , Dissacarídeos/síntese química , Dissacarídeos/química , Glicoproteínas/síntese química , Glicoproteínas/química , Manosídeos/síntese química , Manosídeos/química , Estrutura Molecular , Oligossacarídeos/síntese química , Oligossacarídeos/química , Polissacarídeos/química
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