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1.
J Antibiot (Tokyo) ; 56(2): 114-22, 2003 Feb.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12715870

RESUMO

The coprophilic ascomycete Coniochaeta ellipsoidea DSM 13856 forms the new antibiotic coniosetin (1) in surface cultures grown on a medium containing malt extract and oatmeal. The structure of the compound C25H35NO4, MW 413, was determined by 2D-NMR and mass spectrometric studies. Coniosetin belongs to the class of tetramic acids; it consists of a substituted aliphatic bicyclic ring system linked to a tetramic acid subunit through a carbonyl center. The absolute configuration was determined by measuring its circular dichroism spectrum and comparing the data with those of equisetin. Coniosetin has a pronounced antibacterial and antifungal action, inhibiting even multi drug-resistant strains of Staphylococcus aureus at a concentration of 0.3 microg/ml, though it is inactive against Gram-negative bacteria.


Assuntos
Antibacterianos/química , Ascomicetos/metabolismo , Naftalenos/química , Pirrolidinonas/química , Antibacterianos/biossíntese , Antibacterianos/isolamento & purificação , Antibacterianos/farmacologia , Ascomicetos/química , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Dicroísmo Circular , Fermentação , Testes de Sensibilidade Microbiana , Estrutura Molecular , Peso Molecular , Naftalenos/isolamento & purificação , Naftalenos/farmacologia , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Rotação Ocular , Pirrolidinonas/isolamento & purificação , Pirrolidinonas/metabolismo , Pirrolidinonas/farmacologia , Espectrometria de Massas de Bombardeamento Rápido de Átomos , Espectrofotometria Infravermelho , Espectrofotometria Ultravioleta , Staphylococcus aureus/metabolismo
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