1.
J Med Chem
; 25(1): 12-8, 1982 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-7086815
RESUMO
A novel series of antiinflammatory agents, N-isoxazolyl-3-carboxamides of 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide, was synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced rat paw edema (CIRPE) assay and adjuvant-induced polyarthritis (AIP) assay. Several analogues were found to be equipotent or more potent than aspirin and phenylbutazone. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine 3-carboxamide 1,1-dioxide (3a; isoxicam), was found to be 3 times as potent as phenylbutazone in the CIRPE and in the therapeutic AIP assays. Isoxicam (3a) is presently undergoing phase III clinical trial as an antiarthritic drug.
Assuntos
Anti-Inflamatórios/farmacologia , Isoxazóis/farmacologia , Oxazóis/farmacologia , Piroxicam/análogos & derivados , Tiazinas/farmacologia , Animais , Anti-Inflamatórios/síntese química , Isoxazóis/síntese química , Masculino , Ratos , Ratos Endogâmicos , Relação Estrutura-Atividade , Tiazinas/síntese química
2.
J Med Chem
; 18(2): 211-3, 1975 Feb.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-235645
Assuntos
Antagonistas Adrenérgicos beta/síntese química , Antiarrítmicos/síntese química , Propanolaminas/síntese química , Antagonistas Adrenérgicos beta/farmacologia , Animais , Antiarrítmicos/farmacologia , Compostos de Benzil/síntese química , Compostos de Benzil/farmacologia , Pressão Sanguínea/efeitos dos fármacos , Cães , Frequência Cardíaca/efeitos dos fármacos , Ouabaína/antagonistas & inibidores , Propanolaminas/farmacologia , Vagotomia
3.
3-(Alpha-(tert-butylamino)methyl)-5-hydroxy-m-xylene-alpha, alpha'-diol, a selective bronchodilator.
J Med Chem
; 17(10): 1112-5, 1974 Oct.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4153860
Assuntos
Broncodilatadores/síntese química , Etanolaminas/síntese química , Fenetilaminas/síntese química , Administração Oral , Aerossóis , Resistência das Vias Respiratórias/efeitos dos fármacos , Albuterol/farmacologia , Animais , Broncodilatadores/administração & dosagem , Broncodilatadores/farmacologia , Cães , Relação Dose-Resposta a Droga , Etanolaminas/administração & dosagem , Etanolaminas/farmacologia , Cobaias , Átrios do Coração/efeitos dos fármacos , Frequência Cardíaca/efeitos dos fármacos , Antagonistas dos Receptores Histamínicos H1/administração & dosagem , Técnicas In Vitro , Isoproterenol/farmacologia , Levobunolol/farmacologia , Masculino , Fenetilaminas/administração & dosagem , Fenetilaminas/farmacologia , Espirometria , Terbutalina/farmacologia , Traqueia/efeitos dos fármacos , Xilenos/administração & dosagem , Xilenos/síntese química , Xilenos/farmacologia
4.
J Med Chem
; 16(5): 585-8, 1973 May.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4146254
Assuntos
Antagonistas Adrenérgicos beta/síntese química , Levobunolol/síntese química , Naftalenos/síntese química , Antagonistas Adrenérgicos beta/farmacologia , Animais , Pressão Sanguínea/efeitos dos fármacos , Cães , Frequência Cardíaca/efeitos dos fármacos , Isoproterenol/farmacologia , Levobunolol/farmacologia , Naftalenos/farmacologia , Relação Estrutura-Atividade
5.
J Med Chem
; 16(3): 254-7, 1973 Mar.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4147388
Assuntos
Antagonistas Adrenérgicos beta/síntese química , Levobunolol/síntese química , Antagonistas Adrenérgicos beta/farmacologia , Animais , Antiarrítmicos/síntese química , Antiarrítmicos/farmacologia , Pressão Sanguínea/efeitos dos fármacos , Cães , Frequência Cardíaca/efeitos dos fármacos , Isoproterenol/antagonistas & inibidores , Levobunolol/farmacologia , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Ouabaína/farmacologia , Receptores Adrenérgicos/efeitos dos fármacos , Espectrofotometria Ultravioleta , Relação Estrutura-Atividade , Resistência Vascular/efeitos dos fármacos
6.
J Med Chem
; 16(1): 44-8, 1973 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4682200
Assuntos
Anti-Inflamatórios/síntese química , Tiazinas/síntese química , Animais , Anti-Inflamatórios/uso terapêutico , Artrite Reumatoide/tratamento farmacológico , Carbamatos/síntese química , Carbamatos/uso terapêutico , Carragenina , Modelos Animais de Doenças , Relação Dose-Resposta a Droga , Edema/induzido quimicamente , Edema/tratamento farmacológico , Pé , Adjuvante de Freund , Masculino , Ratos , Relação Estrutura-Atividade , Sulfóxidos/síntese química , Sulfóxidos/uso terapêutico , Tiazinas/uso terapêutico
7.
Proc Soc Exp Biol Med
; 139(3): 909-12, 1972 Mar.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4554135
Assuntos
Imunidade Celular/efeitos dos fármacos , Imunossupressores/farmacologia , Piridinas/farmacologia , Acetatos/farmacologia , Animais , Formação de Anticorpos , Eritrócitos/imunologia , Feminino , Rejeição de Enxerto , Hipersensibilidade Tardia/prevenção & controle , Imunidade Ativa , Mercaptopurina/farmacologia , Camundongos , Camundongos Endogâmicos , Modelos Biológicos , Ovinos , Transplante de Pele , Ácidos Sulfênicos/farmacologia , Imunologia de Transplantes , Transplante Homólogo
8.
J Med Chem
; 13(4): 684-8, 1970 Jul.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4393796
Assuntos
Simpatolíticos/farmacologia , Antagonistas Adrenérgicos beta/síntese química , Animais , Arritmias Cardíacas/induzido quimicamente , Arritmias Cardíacas/tratamento farmacológico , Butilaminas/farmacologia , Cães , Métodos , Naftalenos/farmacologia , Ouabaína , Simpatolíticos/síntese química
9.
J Org Chem
; 33(4): 1663-4, 1968 Apr.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5641032
10.
J Org Chem
; 32(12): 4089-91, 1967 Dec.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5622479
11.
J Med Chem
; 10(6): 1063-5, 1967 Nov.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-6069772
12.
J Org Chem
; 32(11): 3691-3, 1967 Nov.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5622462
13.
J Med Chem
; 10(5): 888-90, 1967 Sep.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-6057836
14.
J Med Chem
; 10(2): 223-7, 1967 Mar.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5342286
Assuntos
Tiazinas , Candida/efeitos dos fármacos , Química Orgânica , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Microsporum/efeitos dos fármacos , Fenômenos de Química Orgânica , Proteus/efeitos dos fármacos , Sporothrix/efeitos dos fármacos , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Tiazinas/farmacologia , Trichophyton/efeitos dos fármacos
15.
J Org Chem
; 31(6): 1765-71, 1966 Jun.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5940658