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Org Biomol Chem ; 15(20): 4468-4476, 2017 May 23.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-28497830

RESUMO

Various oxepine and azepine fused N-heterocyclic derivatives were synthesized using a new and one-pot reaction of 2,3-dichloro quinoxaline/pyrazine with 2-(1H-indol-2-yl)phenol/aniline in the presence of 25 mol% FeCl3. The reaction proceeded via C-C bond followed by C-X (X = O or N) bond formation to construct the central 7-membered ring, affording the desired products in good yields. The structure assignment was confirmed by the single crystal X-ray analysis of a synthesized oxepine fused N-heterocycle derivative. Most of the synthesized compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against cervical and breast cancer cell lines.


Assuntos
Antineoplásicos/farmacologia , Azepinas/farmacologia , Cloretos/química , Compostos Férricos/química , Compostos Heterocíclicos/farmacologia , Indóis/farmacologia , Oxepinas/farmacologia , Antineoplásicos/síntese química , Antineoplásicos/química , Azepinas/síntese química , Azepinas/química , Catálise , Linhagem Celular Tumoral , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Cristalografia por Raios X , Relação Dose-Resposta a Droga , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Células HeLa , Compostos Heterocíclicos/síntese química , Compostos Heterocíclicos/química , Humanos , Indóis/química , Células MCF-7 , Modelos Moleculares , Estrutura Molecular , Oxepinas/síntese química , Oxepinas/química , Relação Estrutura-Atividade
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