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Bioorg Chem ; 106: 104467, 2021 01.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-33223201

RESUMO

Donor-Acceptor type BODIPYs with strong absorption and fluorescence in the red region (550-800 nm) are reported. The aromatic groups like N-butylcarbazole/ N-butylphenothiazine/ benzothiadiazole were attached to the C-8 position of the BODIPY core with furan or thiophene spacers. TD-DFT studies indicated significant charge distribution between C-8 aromatic heterocycles and BODIPY core in all the molecules. The in-vitro studies of the N-butylcarbazole substituted BODIPYs indicated significant localization in the endoplasmic reticulum and lysosomes of the cancer cells. The BODIPYs showed decent cytotoxicity after 48 h incubation period (14.9 to 31.8 µM) in HeLa and A549 cancer cells, indicating their potential application as theranostic agents.


Assuntos
Compostos de Boro/farmacologia , Corantes Fluorescentes/farmacologia , Compostos Heterocíclicos/farmacologia , Antineoplásicos/síntese química , Antineoplásicos/metabolismo , Antineoplásicos/farmacologia , Antineoplásicos/toxicidade , Compostos de Boro/síntese química , Compostos de Boro/metabolismo , Compostos de Boro/toxicidade , Linhagem Celular Tumoral , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Teoria da Densidade Funcional , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Retículo Endoplasmático/metabolismo , Corantes Fluorescentes/síntese química , Corantes Fluorescentes/metabolismo , Corantes Fluorescentes/toxicidade , Compostos Heterocíclicos/síntese química , Compostos Heterocíclicos/metabolismo , Compostos Heterocíclicos/toxicidade , Humanos , Lisossomos/metabolismo , Microscopia Confocal , Microscopia de Fluorescência , Modelos Químicos , Medicina de Precisão
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