Quantitative proton magnetic resonance determination of N,N-dimethylformamide in one intermediate of the Quimi-Hib vaccine.

Quimi-Hib is a conjugate vaccine against Haemophilus influenza type b (Hib) where the Hib antigen is the only one produced by chemical synthesis. NMR has become the alternative of choice for the identity of intermediates during the chemical synthesis of Hib antigen. We explore a rapid quantitative proton magnetic resonance (qHNMR) assay for the determination of N,N-dimethylformamide (DMF) as a residual in one of the critical intermediates. The proposed assay has been shown to be accurate, precise for intermediate precision conditions (relative standard deviation <3% for spectrometer-to-spectrometer variations), specific (no detected interferences), and rugged (percentage difference <3% for day-to-day and spectrometer-to-spectrometer variations). The quantitative NMR assay can replace the common chromatographic methods for monitoring the DMF contents in one crucial step of the synthetic scheme.

Determinación cuantitativa por electroforesis capilar de zona de mangiferina en tabletas VIMANG® 300 mg / Quantitative determination through capillary zone electrophoresis of mangiferin in 300 mg VIMANG® tablets

La mangiferina se seleccionó como marcador en el control de calidad del ingrediente farmacéutico activo VIMANG® y sus formulaciones, que se han empleado como suplemento nutricional, cosmético y fitomedicamento. El trabajo tuvo como objetivo la validación del método electroforesis capilar para la determinación cuantitativa de mangiferina en la formulación farmacéutica tabletas VIMANG® 300 mg. Se evaluaron la especificidad, linealidad, exactitud y precisión. Los resultados obtenidos demostraron que el método fue específico, al no existir interferencias de los excipientes o sus productos de degradación. La linealidad mostró un coeficiente de correlación de 0,9979 en el intervalo de concentraciones estudiado. Los coeficientes de variación para la repetibilidad y la precisión intermedia fueron menores de 2 por ciento. La exactitud mostró un recobrado del 100,20 por ciento que no difiere significativamente de 100 por ciento En conclusión, el método validado es específico, lineal, preciso y exacto, y constituye una alternativa ventajosa al método cromatografía líquida de alta resolución establecido con anterioridad en el laboratorio

Mangiferin was selected as marker in the quality control of active principle VIMANG® and its formulations, which have been used as nutritional supplement, cosmetic, and phytomedication. This paper was aimed at validating the capillary electrophoresis method for the quantitative analysis of mangiferin in the pharmaceutical formulation 300 mg VIMANG® tablets. The specificity, linearity, accuracy and precision were assessed. The results showed the method specificity owing to lack of interference by the excipients or their degradation products. Linearity showed a correlation coefficient of 0,9979 in the studied concentration range. The variation coefficients for repeatability and intermediate precision were less than 2 percent. Accuracy reached a recovery rate of 100,20 percent that is not statistically different from 100 percent. It may be concluded that the validated method is specific, linear, precise and accurate and could be an advantageous alternative to the high resolution liquid chromatography method used at the lab setting

Determinación cuantitativa por electroforesis capilar de zona de mangiferina en tabletas VIMANG® 300 mg / Quantitative determination through capillary zone electrophoresis of mangiferin in 300 mg VIMANG® tablets

La mangiferina se seleccionó como marcador en el control de calidad del ingrediente farmacéutico activo VIMANG® y sus formulaciones, que se han empleado como suplemento nutricional, cosmético y fitomedicamento. El trabajo tuvo como objetivo la validación del método electroforesis capilar para la determinación cuantitativa de mangiferina en la formulación farmacéutica tabletas VIMANG® 300 mg. Se evaluaron la especificidad, linealidad, exactitud y precisión. Los resultados obtenidos demostraron que el método fue específico, al no existir interferencias de los excipientes o sus productos de degradación. La linealidad mostró un coeficiente de correlación de 0,9979 en el intervalo de concentraciones estudiado. Los coeficientes de variación para la repetibilidad y la precisión intermedia fueron menores de 2 por ciento. La exactitud mostró un recobrado del 100,20 por ciento que no difiere significativamente de 100 por ciento En conclusión, el método validado es específico, lineal, preciso y exacto, y constituye una alternativa ventajosa al método cromatografía líquida de alta resolución establecido con anterioridad en el laboratorio(AU)

Mangiferin was selected as marker in the quality control of active principle VIMANG® and its formulations, which have been used as nutritional supplement, cosmetic, and phytomedication. This paper was aimed at validating the capillary electrophoresis method for the quantitative analysis of mangiferin in the pharmaceutical formulation 300 mg VIMANG® tablets. The specificity, linearity, accuracy and precision were assessed. The results showed the method specificity owing to lack of interference by the excipients or their degradation products. Linearity showed a correlation coefficient of 0,9979 in the studied concentration range. The variation coefficients for repeatability and intermediate precision were less than 2 percent. Accuracy reached a recovery rate of 100,20 percent that is not statistically different from 100 percent. It may be concluded that the validated method is specific, linear, precise and accurate and could be an advantageous alternative to the high resolution liquid chromatography method used at the lab setting(AU)

Evaluation and evidence of natural gangliosides with two unsaturated bonds in the ceramide structure obtained by a combination of MALDI-MS and NMR spectroscopy.

Gangliosides are membrane-associated glycosphingolipids. N-Acetyl GM3 and N-glycolyl GM3 are two tumor-associated antigens expressed in cancer tissues such as melanoma and mammalian cancer. In order to use these antigens in GM3-based vaccines for patients with early stage cancer, the synthetic version is recommended to avoid the risk of animal virus transmission from the source. However, the isolation of natural gangliosides is of comparative value for the structural characterization. The structures of N-acetyl and N-glycolyl GM3 extracted from dog and horse erythrocytes were evaluated by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry and nuclear magnetic resonance techniques; additionally, the natural N-acetyl ganglioside was compared to a synthetic one. In addition to the main compound with C24:0 fatty acid chain, a minor component with an additional unsaturation in the ceramide chain was detected, in both the dog and the horse gangliosides. This paper shows spectroscopic evidence of the aforementioned compounds.

13C NMR spectroscopy of some third-generation cephalosporins, their synthetic intermediaries and reaction byproducts.

(13)C NMR spectroscopic data for 25 cephalosporin derivatives were assigned by combination of one- and two-dimensional experiments. The effect of the substitution at C-3, C-7 and C-4 acid group positions on the chemical shifts of the cephem nucleus is discussed.

Estudio químico en especies cubanas del género / Annona II: annona sclerophylla Safford / Chemical study of Cuban species of Annona II genus: annona sclerophilla Safford

Se informan los resultados obtenidos del estudio del contenido de alcaloides en las hojas y tallos de la especie endémica cubana Annona sclerophylla, de discreta actividad antimicrobiana. Para la extracción y purificación de dichos metabolitos se utilizaron solventes orgánicos y métodos cromatográficos de separación por columna. Con el empleo de técnicas espectroscópicas de UV, IR, masa y RMN1H y 13C, así como por la medición de sus constantes físicas, se identificaron los alcaloides isocorypalmina y liriodenina, y los compuestos (-)-kau-16-en-19-oico y (-)-kauran-16a-o1(AU)

Estudio químico en especies cubanas del género / Chemical study of Cuban species of Annona II genus: annona sclerophilla Safford

Se informan los resultados obtenidos del estudio del contenido de alcaloides en las hojas y tallos de la especie endémica cubana Annona sclerophylla, de discreta actividad antimicrobiana. Para la extracción y purificación de dichos metabolitos se utilizaron solventes orgánicos y métodos cromatográficos de separación por columna. Con el empleo de técnicas espectroscópicas de UV, IR, masa y RMN1H y 13C, así como por la medición de sus constantes físicas, se identificaron los alcaloides isocorypalmina y liriodenina, y los compuestos (-)-kau-16-en-19-oico y (-)-kauran-16a-o1

Isolation and quantitative analysis of phenolic antioxidants, free sugars, and polyols from mango (Mangifera indica L.) stem bark aqueous decoction used in Cuba as a nutritional supplement.

An aqueous decoction of mango (Mangifera indica L.) stem bark has been developed in Cuba on an industrial scale to be used as a nutritional supplement, cosmetic, and phytomedicine. Previously we reported its antioxidant activity, and we concluded that the product could be useful to prevent the production of reactive oxygen species and oxidative tissue damage in vivo. A phytochemical investigation of mango stem bark extract has led to the isolation of seven phenolic constituents: gallic acid, 3,4-dihydroxy benzoic acid, gallic acid methyl ester, gallic acid propyl ester, mangiferin, (+)-catechin, (-)-epicatechin, and benzoic acid and benzoic acid propyl ester. All structures were elucidated by ES-MS and NMR spectroscopic methods. Quantitative analysis of the compounds has been performed by HPLC, and mangiferin was found to be the predominant component. Total polyphenols were assayed also by the Folin-Ciocalteu method. The free sugars and polyols content was also determined by GC-MS.

Alcaloides en la especie cubana Croton micradenus Urb / Alkaloids in the Cuban species Croton micradenus Urb

Se emprendió el estudio del contenido de alcaloides en las hojas y tallos de la especie endémica cubana, potencialmente medicinal, Crotón micradenus Urb. Para la extracción y purificación de dichos metabolitos se utilizaron solventes orgánicos y métodos cromatográficos de separación por columna y placa. Mediante métodos espectroscópicos de UV, IR, Masa y RMN 1H y 13C, así como por la medición de sus constantes físicas, se caracterizaron 4 de los 6 alcaloides aislados, de ellos 3 morfinandienonas: ocobotrina, sinoacutina y 8,14 dihidrosalutaridina y una aporfina: isoboldina

Alcaloides en la especie cubana Croton micradenus Urb / Alkaloids in the species Cuban Croton micradenus Urb

Se emprendió el estudio del contenido de alcaloides en las hojas y tallos de la especie endémica cubana, potencialmente medicinal, Crotón micradenus Urb. Para la extracción y purificación de dichos metabolitos se utilizaron solventes orgánicos y métodos cromatográficos de separación por columna y placa. Mediante métodos espectroscópicos de UV, IR, Masa y RMN 1H y 13C, así como por la medición de sus constantes físicas, se caracterizaron 4 de los 6 alcaloides aislados, de ellos 3 morfinandienonas: ocobotrina, sinoacutina y 8,14 dihidrosalutaridina y una aporfina: isoboldina(AU)

Estudio fitoquímico de la especie Hibiscus elatus SW / Phytochemical study of Hibiscus elatus SW

Se realizó un estudio fitoquímico preliminar de la especie Hibiscus elatus S.W. Se practicó un tamizaje fitoquímico sobre material seco y fresco, en el que se obtuvieron resultados positivos para mucílagos, sustancias reductoras, antocianinas, aminoácidos, taninos y flavonoides. Se determinó que las antocianinas se afectan durante el proceso de secado. Para la realización del estudio químico se maceró el material vegetal con 4 menstruos (fracciones A, B, C y D). A partir de las fracciones A y B se aisló el producto HE1, el cual se analizó por espectroscopia ultravioleta, infrarroja, de resonancia magnética nuclear protónica, de carbono 13, mediante uso de técnicas especiales y por espectrometría de masas, lo que permitió identificarlo como el flavonoide gossypitrina. La fracción C se sometió a un fraccionamiento según el método de absorción-desorción sobre silicagel, lo que permitió la detección de rutina y quercetina. Los flavonoides identificados se reportan por primera vez para la especie

Estudio fitoquímico de la especie Hibiscus elatus S.W / Phytochemical study of Hibiscus elatus S.W

Se realizó un estudio fitoquímico preliminar de la especie Hibiscus elatus S.W. Se practicó un tamizaje fitoquímico sobre material seco y fresco, en el que se obtuvieron resultados positivos para mucílagos, sustancias reductoras, antocianinas, aminoácidos, taninos y flavonoides. Se determinó que las antocianinas se afectan durante el proceso de secado. Para la realización del estudio químico se maceró el material vegetal con 4 menstruos (fracciones A, B, C y D). A partir de las fracciones A y B se aisló el producto HE1, el cual se analizó por espectroscopia ultravioleta, infrarroja, de resonancia magnética nuclear protónica, de carbono 13, mediante uso de técnicas especiales y por espectrometría de masas, lo que permitió identificarlo como el flavonoide gossypitrina. La fracción C se sometió a un fraccionamiento según el método de absorción-desorción sobre silicagel, lo que permitió la detección de rutina y quercetina. Los flavonoides identificados se reportan por primera vez para la especie (AU)

Resonancia magnética nuclear protónica (RMN'H) en el diagnóstico de desordenes metabólicos / proton nuclear magnetic resonance (H NMR) for the diagnosisi of metabolic disorders

La resonancia magnética nuclear protónica (RMN`H) es un método adecuado para la detección de metabolitos de orina humana, especialmente en casos de desórdenes metabólicos. La aplicación en el análisis clínico es de gran importancia, pues se pueden identificar los diferentes metabolitos de forma simultánea, de una manera rápida y simple, sin pretratamiento de la muestra. En este trabajo se reportan los espectros de RMN`H de la orina de niños aparentemente sanos y de 5 años que presentan diferentes desórdenes metabòlicos, en los cuales fue posible confirmar el diagnóstico mediante la identificación de los metabolitos anómalos específicos de cada enfermedad. Se demuestra mediante estos ejemplos ilustrativos que la aplicación de la RMN`H al estudio de errores congénitos del metabolismo, incluso con instrumentos de campo bajo (90 MHZ), puede ser de mucha utilidad para el reconocimiento rápido de un número de estas enfermedades

Resonancia magnética nuclear protónica (RMN'H) en el diagnóstico de desordenes metabólicos / proton nuclear magnetic resonance (H NMR) for the diagnosisi of metabolic disorders

La resonancia magnética nuclear protónica (RMN`H) es un método adecuado para la detección de metabolitos de orina humana, especialmente en casos de desórdenes metabólicos. La aplicación en el análisis clínico es de gran importancia, pues se pueden identificar los diferentes metabolitos de forma simultánea, de una manera rápida y simple, sin pretratamiento de la muestra. En este trabajo se reportan los espectros de RMN`H de la orina de niños aparentemente sanos y de 5 años que presentan diferentes desórdenes metabòlicos, en los cuales fue posible confirmar el diagnóstico mediante la identificación de los metabolitos anómalos específicos de cada enfermedad. Se demuestra mediante estos ejemplos ilustrativos que la aplicación de la RMN`H al estudio de errores congénitos del metabolismo, incluso con instrumentos de campo bajo (90 MHZ), puede ser de mucha utilidad para el reconocimiento rápido de un número de estas enfermedades

Determinación de lactamas en Hippeastrum Equestre Herb / Deterination of Lactams in Hippeastrum Equestre Herb

Se determina la presencia del metabolito no básico tipo lactama narciclasina en bulbos de Hippeastrum equestre Herb. Se reporta por primera vez el espectro de 13C-RMN de dicho compuesto

Alcaloides de rauwolfia cubana A. DC. (I): estudio preliminar de la corteza del tallo / Alkaloids of rauwolfia cubana A. DC. (I): preliinary study of the bark of the stem

Se le realiza un estudio fitoquímico preliminar a la corteza del tallo de la Rauwolfia cubana A. dC. que crece en Cuba. El fraccionamiento cromatográfico, asociado con una distribución en gradiente de acidez, permite purificar el alcaloide más abundante en esta parte del vegetal, que se identifica como 16-epi affinina, atendiendo a sus propiedades físicas y espectroscópicas. Se incluyen los espectros de 1H y 13C-RMN

Acerca de la reactividad de 9*, 11*-epoxidos de la tigogenina con ácido perclórico y yoduro de metil magnesio / About reactivity of 9*, 11*-epoxydes of tigogening with perchloric acid and ethyl magnesium iodide

Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70

y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico

Acerca de la reactividad de 9*, 11*-epoxidos de la tigogenina con ácido perclórico y yoduro de metil magnesio / About reactivity of 9*, 11*-epoxydes of tigogening with perchloric acid and methyl magnesium iodide

Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70 % y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico

Alcaloides de rauwolfia cubana A. DC. (I): estudio preliminar de la corteza del tallo / Alkaloids of rauwolfia cubana A. DC. (I): preliminary study of the bark of the stem

Se le realiza un estudio fitoquímico preliminar a la corteza del tallo de la Rauwolfia cubana A. dC. que crece en Cuba. El fraccionamiento cromatográfico, asociado con una distribución en gradiente de acidez, permite purificar el alcaloide más abundante en esta parte del vegetal, que se identifica como 16-epi affinina, atendiendo a sus propiedades físicas y espectroscópicas. Se incluyen los espectros de 1H y 13C-RMN

Determinación de lactamas en Hippeastrum Equestre Herb / Determination of Lactams in Hippeastrum Equestre Herb

Se determina la presencia del metabolito no básico tipo lactama narciclasina en bulbos de Hippeastrum equestre Herb. Se reporta por primera vez el espectro de 13C-RMN de dicho compuesto