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1.
Bioorg Med Chem ; 13(8): 2791-8, 2005 Apr 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-15781390

RESUMO

A facile preparation of 2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid hydrochloride 5 (AdGABA) is described. The synthesis of AdGABA involves the hydrogenation of 2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid 11, which was synthesized by two different synthetic routes. AdGABA was found to antagonize the pentylenetetrazole (PTZ) and semicarbazide (SCZ) induced tonic convulsions and exhibits analgesic activity in the hot plate test on mice. Although its mechanism of action is quite similar to that proposed previously for gabapentin (interaction with the alpha2delta subunit of the voltage gated Ca2+ channels), further studies were undertaken in order to clarify the precise mechanism of the anticonvulsant and analgesic effects of AdGABA on a molecular level.


Assuntos
Acetatos , Adamantano/química , Aminas/farmacologia , Analgésicos , Anticonvulsivantes , Ácidos Cicloexanocarboxílicos/farmacologia , Ácido gama-Aminobutírico/análogos & derivados , Acetatos/síntese química , Acetatos/química , Acetatos/farmacologia , Aminas/química , Analgésicos/síntese química , Analgésicos/química , Analgésicos/farmacologia , Animais , Anticonvulsivantes/síntese química , Anticonvulsivantes/química , Anticonvulsivantes/farmacologia , Canais de Cálcio/efeitos dos fármacos , Canais de Cálcio/metabolismo , Linhagem Celular , Membrana Celular/efeitos dos fármacos , Membrana Celular/metabolismo , Ácidos Cicloexanocarboxílicos/química , Desenho de Fármacos , Gabapentina , Humanos , Camundongos , Modelos Animais , Estrutura Molecular , Pentilenotetrazol/antagonistas & inibidores , Pentilenotetrazol/farmacologia , Ratos , Semicarbazidas/antagonistas & inibidores , Semicarbazidas/farmacologia , Relação Estrutura-Atividade , Ácido gama-Aminobutírico/síntese química , Ácido gama-Aminobutírico/química , Ácido gama-Aminobutírico/farmacologia
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