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Phytochemistry ; 224: 114167, 2024 Aug.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-38810816

RESUMO

Garciyunnanones A-R (1-18), eighteen undescribed caged polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols, two undescribed biogenetic congeners (19-20), and nineteen known analogues (21-39), were isolated from the stem barks of Garcinia yunnanensis Hu. All of these isolates are decorated with a C-5 lavandulyl substituent. Their structures and absolute configurations were confirmed by HRESIMS, 1D & 2D NMR spectroscopic analysis, quantum chemical calculations of electronic circular dichroism data, and single-crystal X-ray diffraction analysis. The X-ray crystallographic data of ten isolated caged compounds ascertained the absolute configuration of C-23 in the lavandulyl as S. The cytotoxicity on three cancer cell lines and the anti-nonalcoholic steatohepatitis activity of the isolates were tested. In a free fatty acid-induced L02 cell model, compounds 33 and 39 decreased intracellular lipid accumulation significantly.


Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos , Garcinia , Floroglucinol , Garcinia/química , Humanos , Floroglucinol/química , Floroglucinol/farmacologia , Floroglucinol/isolamento & purificação , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Estrutura Molecular , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Linhagem Celular Tumoral , Modelos Moleculares , Relação Estrutura-Atividade , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Casca de Planta/química
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