1.
J Med Chem
; 25(1): 12-8, 1982 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-7086815
RESUMO
A novel series of antiinflammatory agents, N-isoxazolyl-3-carboxamides of 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide, was synthesized and evaluated as antiinflammatory agents in the carrageenin-induced rat paw edema (CIRPE) assay and adjuvant-induced polyarthritis (AIP) assay. Several analogues were found to be equipotent or more potent than aspirin and phenylbutazone. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine 3-carboxamide 1,1-dioxide (3a; isoxicam), was found to be 3 times as potent as phenylbutazone in the CIRPE and in the therapeutic AIP assays. Isoxicam (3a) is presently undergoing phase III clinical trial as an antiarthritic drug.
Assuntos
Anti-Inflamatórios/farmacologia , Isoxazóis/farmacologia , Oxazóis/farmacologia , Piroxicam/análogos & derivados , Tiazinas/farmacologia , Animais , Anti-Inflamatórios/síntese química , Isoxazóis/síntese química , Masculino , Ratos , Ratos Endogâmicos , Relação Estrutura-Atividade , Tiazinas/síntese química
2.
J Med Chem
; 16(1): 44-8, 1973 Jan.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4682200
Assuntos
Anti-Inflamatórios/síntese química , Tiazinas/síntese química , Animais , Anti-Inflamatórios/uso terapêutico , Artrite Reumatoide/tratamento farmacológico , Carbamatos/síntese química , Carbamatos/uso terapêutico , Carragenina , Modelos Animais de Doenças , Relação Dose-Resposta a Droga , Edema/induzido quimicamente , Edema/tratamento farmacológico , Pé , Adjuvante de Freund , Masculino , Ratos , Relação Estrutura-Atividade , Sulfóxidos/síntese química , Sulfóxidos/uso terapêutico , Tiazinas/uso terapêutico
3.
J Med Chem
; 10(2): 223-7, 1967 Mar.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5342286
Assuntos
Tiazinas , Candida/efeitos dos fármacos , Química Orgânica , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Microsporum/efeitos dos fármacos , Fenômenos de Química Orgânica , Proteus/efeitos dos fármacos , Sporothrix/efeitos dos fármacos , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Tiazinas/farmacologia , Trichophyton/efeitos dos fármacos
4.
J Org Chem
; 31(6): 1765-71, 1966 Jun.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5940658