RESUMO
The chemical study of Eugenia protenta McVaugh extracts performed by classical and high-performance liquid chromatography techniques and spectral methods has led to the identification of known triterpenoids, flavonoids and an acetophenone derivative (dimethylxanthoxylin). The effect of dimethylxanthoxylin on Leishmania (Leishmania) amazonensis was evaluated against the promastigotes forms after 96 h of treatment. Dimethylxanthoxylin reduced 57 and 59% of the promastigotes growth when treated with 50 and 100 µg/mL solutions, respectively (IC50 117.35 µg/mL or 52.3 µM). Cytotoxicity experiments using MTT assays showed that this substance did not promote cell death after 24 h of treatment. Dimethylxanthoxylin was active on the promastigotes and could be a promising agent for treating leishmaniasis.
Assuntos
Acetofenonas/farmacologia , Antiprotozoários/farmacologia , Eugenia/química , Leishmania/efeitos dos fármacos , Acetofenonas/isolamento & purificação , Animais , Antiprotozoários/isolamento & purificação , Células Cultivadas , Macrófagos Peritoneais/efeitos dos fármacos , Masculino , Camundongos Endogâmicos BALB C , Estrutura Molecular , Compostos Fitoquímicos/isolamento & purificação , Compostos Fitoquímicos/farmacologia , Extratos Vegetais/química , Folhas de Planta/químicaRESUMO
Chemical composition of the methanol extract of Myrciaria floribunda leaves was investigated. The nor-lupane triterpenoids platanic acid and messagenic I acid were identified, along with other known triterpenoids (betulinic aldehyde, ursolic acid acetate and betulinic acid), a new lupane triterpenoid (2α,6α,30-trihydroxybetulinic acid) and the flavonoids catechin, quercetrin and mirycitrin. The structures were determined by spectroscopic methods (NMR, LC-MS, GC-MS). The major isolated compound was betulinic acid. The methanol extract and 2α,6α,30-trihydroxybetulinic acid were evaluated for their DPPH scavenging potential. The tested triterpenoid was one hundred times more active than betulinic acid, but less active than the extract. Screening for antimicrobial activity showed that the methanol extract was active against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, but inactive against Candida albicans and Candida krusei, while 2α,6α,30-trihydroxybetulinic acid was inactive to all tested microorganisms.
Assuntos
Anti-Infecciosos/farmacologia , Antioxidantes/farmacologia , Myrtaceae/química , Extratos Vegetais/química , Triterpenos/farmacologia , Anti-Infecciosos/análise , Anti-Infecciosos/química , Antioxidantes/análise , Antioxidantes/química , Candida albicans/efeitos dos fármacos , Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos/métodos , Flavonoides/química , Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massas , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Testes de Sensibilidade Microbiana , Estrutura Molecular , Triterpenos Pentacíclicos , Extratos Vegetais/análise , Extratos Vegetais/farmacologia , Folhas de Planta/química , Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos , Triterpenos/análise , Triterpenos/química , Triterpenos/isolamento & purificação , Ácido BetulínicoRESUMO
The effects of the Securinega alkaloid (+)-phyllanthidine on Leishmania (L.) amazonensis and the first chemical investigation of Margaritaria nobilis L.f. (Phyllanthaceae) are described. Treating the parasites with this alkaloid caused a dose-dependent reduction in promastigote growth of 67.68% (IC50 82.37 µg/mL or 353 µM) and in amastigote growth of 83.96% (IC50 49.11 µg/mL or 210 µM), together with ultrastructural alterations in the promastigotes. No cytotoxic effect was detected in mammalian cells (CC50 1727.48 µg/mL or CC50 5268 µM). Classical chromatographic techniques and spectral methods led to the isolation and identification of betulinic acid, kaempferol, corilagin, gallic acid and its methyl ester, besides (+)-phyllanthidine from M. nobilis leaves and stems. Margaritaria nobilis is another source of the small group of Securinega alkaloids, together with other Phyllanthaceae (Euphorbiaceae s.l.) species. The low toxicity to macrophages and the effects against promastigotes and amastigotes are suggestive that (+)-phyllanthidine could be a promising antileishmanial agent for treating cutaneous leishmaniasis.
Assuntos
Antiprotozoários/farmacologia , Euphorbiaceae/química , Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/farmacologia , Leishmania braziliensis/efeitos dos fármacos , Estágios do Ciclo de Vida/efeitos dos fármacos , Compostos Fitoquímicos/farmacologia , Alcaloides/isolamento & purificação , Animais , Antiprotozoários/isolamento & purificação , Relação Dose-Resposta a Droga , Ácido Gálico/isolamento & purificação , Glucosídeos/isolamento & purificação , Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/isolamento & purificação , Taninos Hidrolisáveis/isolamento & purificação , Concentração Inibidora 50 , Quempferóis/isolamento & purificação , Leishmania braziliensis/crescimento & desenvolvimento , Leishmania braziliensis/ultraestrutura , Macrófagos Peritoneais/efeitos dos fármacos , Macrófagos Peritoneais/parasitologia , Masculino , Camundongos , Camundongos Endogâmicos BALB C , Triterpenos Pentacíclicos , Compostos Fitoquímicos/isolamento & purificação , Extratos Vegetais/química , Cultura Primária de Células , Triterpenos/isolamento & purificação , Ácido BetulínicoRESUMO
Chemical investigation of the rhizomes of Cyperus distans (Cyperaceae) led to the identification of α-ciperone, cyperotundone and scabequinone, besides other common constituents. Complete assignment of the (13)C NMR data of scabequinone is being published for the first time. The inhibitory effects of C. distans extracts and scabequinone on the seed germination and seedling growth of Mimosa pudica, Senna obtusifolia and Pueraria phaseoloides were evaluated. Seed germination inhibition bioassay revealed that S. obtusifolia (52-53%) was more sensitive to the hexane and the methanol extracts at 1% than M. pudica (0-10%). Scabequinone at 250 mg L⻹ displayed seed germination inhibitions more than 50% and radicle growth reduction of more than 35% of the test species S. obtusifolia and P. phaseoloides, while the hypocotyl growth of M. pudica was significantly affected (>50%) by the quinone at the same concentration. These results demonstrate that scabequinone contributes to the overall inhibitory activities of C. distans.
Assuntos
Cyperus/química , Germinação/efeitos dos fármacos , Sesquiterpenos/isolamento & purificação , Sesquiterpenos/farmacologia , Bioensaio , Brasil , Mimosa/efeitos dos fármacos , Estrutura Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Plântula/efeitos dos fármacos , Sementes/efeitos dos fármacos , Sementes/crescimento & desenvolvimento , Senna/química , Sesquiterpenos/químicaRESUMO
Os óleos essenciais das folhas e dos galhos de Cinnamomum zeylanicum coletada no município de Manaus, estado do Amazonas, foram obtidos por hidrodestilação e analisados através de CG-EM. Vinte e três constituintes foram identificados nas folhas, dos quais o eugenol foi o que apresentou maior porcentagem (60 por cento). Nos galhos foram identificados trinta e seis componentes, com predominância dos monoterpenos alfa- e beta-pineno (9,9 por cento; 3,5 por cento), alfa-felandreno (9,2 por cento), p-cimeno (6,2 por cento), limoneno (7,9 por cento), linalol (10,6 por cento); os sesquiterpenos alfa-copaeno (3,3 por cento), (beta )-cariofileno (6,7 por cento), óxido de cariofileno (3,1 por cento) e os alilbenzenos (E)-cinamaldeído (7,8 por cento) e acetato de (E)-cinamila (9,7 por cento).
Assuntos
Óleos Voláteis , Cinnamomum zeylanicum , LauraceaeRESUMO
Os óleos essenciais das folhas e dos galhos finos de Aniba canelilla (Kunth) Mez coletada na cidade de Manaus, AM, Brasil, foram obtidos por hidrodestilação e analisados por CG-EM. Quarenta e dois componentes foram identificados, dos quais 1-nitro-2-feniletano, como esperado, foi o que apresentou maior porcentagem (71,2%-68,2%).