First phytochemical description of essential oils from Piper cachimboense (Piperales, Piperaceae) / Primeira descrição fitoquímica de óleos essenciais de Piper cachimboense (Piperales, Piperaceae)

Piper cachimboense is recorded only for the Amazon region of Brazil and Colombia, and the objective of this study was to report the first phytochemical assessment of the composition of the essential oils (EOs) from this species collected in the Amazon rainforest, in Novo Progresso, Pará State, Brazil. Samples of leaves were subjected to hydrodistillation in a Clevenger-type apparatus. The chemical identification was carried out by gas chromatography. The yield of oils was of 11.03 ± 5.94% for fresh leaves, and 1.07 ± 0.27% for dry leaves. The analysis showed 36 volatile compounds from fresh leaves and 49 from dried leaves. Main constituents in EOs of both fresh and dried leaves from P. cachimboense were (E)-caryophyllene, germacrene-D, -amorfene, -cadinene and apiole.(AU)

Piper cachimboense é registrada apenas para a região amazônica do Brasil e Colômbia, e o objetivo deste estudo foi relatar, pela primeira vez, a composição fitoquímica dos óleos essenciais (OEs) desta espécie coletada na floresta amazônica, em Novo Progresso/PA, Brasil. Amostras de folhas foram submetidas a hidrodestilação em aparelho tipo Clevenger. A identificação química foi realizada por cromatografia gasosa e o rendimento dos óleos foi de 11,03 ± 5,94% para as folhas frescas e de 1,07 ± 0,27% para as folhas secas. A análise mostrou 36 compostos voláteis para folhas frescas e 49 para folhas secas. Os constituintes principais dos OEs de folhas frescas e secas de P. cachimboense foram (E)-cariofileno, germacreno-D, -amorfeno, -cadineno e apiol.(AU)

First phytochemical description of essential oils from Piper cachimboense (Piperales, Piperaceae) / Primeira descrição fitoquímica de óleos essenciais de Piper cachimboense (Piperales, Piperaceae)

Piper cachimboense is recorded only for the Amazon region of Brazil and Colombia, and the objective of this study was to report the first phytochemical assessment of the composition of the essential oils (EOs) from this species collected in the Amazon rainforest, in Novo Progresso, Pará State, Brazil. Samples of leaves were subjected to hydrodistillation in a Clevenger-type apparatus. The chemical identification was carried out by gas chromatography. The yield of oils was of 11.03 ± 5.94% for fresh leaves, and 1.07 ± 0.27% for dry leaves. The analysis showed 36 volatile compounds from fresh leaves and 49 from dried leaves. Main constituents in EOs of both fresh and dried leaves from P. cachimboense were (E)-caryophyllene, germacrene-D, -amorfene, -cadinene and apiole.

Piper cachimboense é registrada apenas para a região amazônica do Brasil e Colômbia, e o objetivo deste estudo foi relatar, pela primeira vez, a composição fitoquímica dos óleos essenciais (OEs) desta espécie coletada na floresta amazônica, em Novo Progresso/PA, Brasil. Amostras de folhas foram submetidas a hidrodestilação em aparelho tipo Clevenger. A identificação química foi realizada por cromatografia gasosa e o rendimento dos óleos foi de 11,03 ± 5,94% para as folhas frescas e de 1,07 ± 0,27% para as folhas secas. A análise mostrou 36 compostos voláteis para folhas frescas e 49 para folhas secas. Os constituintes principais dos OEs de folhas frescas e secas de P. cachimboense foram (E)-cariofileno, germacreno-D, -amorfeno, -cadineno e apiol.

Rooting of apical, median and basal stem cuttings of Piper aduncum L. on different substrates / Enraizamento de estacas apicais, medianas e basais de Piper aduncum L. em diferentes substratos

Piper aduncum L. (Piperaceae) is an aromatic species native from Tropical Americas. The elevated dillapiole content in its essential oil attributes great economic potential to the species, due to its proven insecticidal action against important agricultural pests. The domestication and cultivation of this species, seeking the standardization of the essential oil quality, goes through the stage of plant propagation, which presents scarce technical and scientific information. Thus, the objective of this study was to evaluate the rooting of stem cuttings collected from the apical, median and basal positions of P. aduncum plagiotropic branches, in sieved soil, commercial substrate (composed of pine bark, peat, expanded vermiculite and enriched with macro and micronutrients), and vermiculite of medium granulometry. The cuttings were kept under intermittent misting for 45 days until the experimental evaluation. Higher rooting percentages were observed in apical cuttings (17.4%) when compared to basal ones (6.9%). There were also higher number, length and fresh mass of roots in apical cuttings. The substrate did not influence the rooting of P. aduncum stem cuttings.

Piper aduncum L. (Piperaceae), é uma espécie aromática nativa da América Tropical. O alto teor do composto dilapiol no óleo essencial atribui à espécie grande potencial econômico em função de sua comprovada ação inseticida em importantes pragas agrícolas. A domesticação e cultivo da espécie, visando a padronização da qualidade do óleo essencial, passa pela etapa de produção de mudas, na qual são escassas as informações técnicas e científicas. Nesse sentido, objetivou-se com o presente trabalho avaliar o enraizamento de estacas caulinares coletadas das posições apical, mediana e basal de ramos plagiotrópicos de P. aduncum em solo peneirado, substrato comercial (composto de casca de pinus, turfa, vermiculita expandida e enriquecido com macro e micronutrientes) e vermiculita de granulometria média. As estacas foram mantidas sob nebulização intermitente por 45 dias até a avaliação do experimento. Não houve interação significativa entre substratos e tipos de estaca. Avaliando os fatores isoladamente, observaram-se maiores porcentagens de enraizamento em estacas apicais (17,4%) em relação às basais (6,9%). Verificou-se também maiores número, comprimento e massa fresca de raízes nas estacas da porção apical. O substrato não influenciou o enraizamento das estacas de P. aduncum.

Rooting of apical, median and basal stem cuttings of Piper aduncum L. on different substrates / Enraizamento de estacas apicais, medianas e basais de Piper aduncum L. em diferentes substratos

Piper aduncum L. (Piperaceae) is an aromatic species native from Tropical Americas. The elevated dillapiole content in its essential oil attributes great economic potential to the species, due to its proven insecticidal action against important agricultural pests. The domestication and cultivation of this species, seeking the standardization of the essential oil quality, goes through the stage of plant propagation, which presents scarce technical and scientific information. Thus, the objective of this study was to evaluate the rooting of stem cuttings collected from the apical, median and basal positions of P. aduncum plagiotropic branches, in sieved soil, commercial substrate (composed of pine bark, peat, expanded vermiculite and enriched with macro and micronutrients), and vermiculite of medium granulometry. The cuttings were kept under intermittent misting for 45 days until the experimental evaluation. Higher rooting percentages were observed in apical cuttings (17.4%) when compared to basal ones (6.9%). There were also higher number, length and fresh mass of roots in apical cuttings. The substrate did not influence the rooting of P. aduncum stem cuttings.(AU)

Piper aduncum L. (Piperaceae), é uma espécie aromática nativa da América Tropical. O alto teor do composto dilapiol no óleo essencial atribui à espécie grande potencial econômico em função de sua comprovada ação inseticida em importantes pragas agrícolas. A domesticação e cultivo da espécie, visando a padronização da qualidade do óleo essencial, passa pela etapa de produção de mudas, na qual são escassas as informações técnicas e científicas. Nesse sentido, objetivou-se com o presente trabalho avaliar o enraizamento de estacas caulinares coletadas das posições apical, mediana e basal de ramos plagiotrópicos de P. aduncum em solo peneirado, substrato comercial (composto de casca de pinus, turfa, vermiculita expandida e enriquecido com macro e micronutrientes) e vermiculita de granulometria média. As estacas foram mantidas sob nebulização intermitente por 45 dias até a avaliação do experimento. Não houve interação significativa entre substratos e tipos de estaca. Avaliando os fatores isoladamente, observaram-se maiores porcentagens de enraizamento em estacas apicais (17,4%) em relação às basais (6,9%). Verificou-se também maiores número, comprimento e massa fresca de raízes nas estacas da porção apical. O substrato não influenciou o enraizamento das estacas de P. aduncum.(AU)

Piper aduncum against Haemonchus contortus isolates: cross resistance and the research of natural bioactive compounds / Piper aduncum contra isolados de Haemonchus contortus: resistência cruzada e a pesquisa de bioativos naturais

Abstract The anthelminthic activity of the essential oil (EO) of Piper aduncum L. was tested in vitro on eggs and larvae of resistant (Embrapa2010) and susceptible (McMaster) isolates of Haemonchus contortus. The EO was obtained by steam distillation and its components identified by chromatography. EO concentrations of 12.5 to 0.02 mg/mL were used in the egg hatch test (EHT) and concentrations of 3.12 to 0.01 mg/mL in the larval development test (LDT). Inhibition concentrations (IC) were determined by the SAS Probit procedure, and significant differences assessed by ANOVA followed by Tukeys test. In the EHT, the IC50 for the susceptible isolate was 5.72 mg/mL. In the LDT, the IC50 and IC90 were, respectively, 0.10 mg/mL and 0.34 mg/mL for the susceptible isolate, and 0.22 mg/mL and 0.51 mg/mL for the resistant isolate. The EO (dillapiole 76.2%) was highly efficacious on phase L1. Due to the higher ICs obtained for the resistant isolate, it was raised the hypothesis that dillapiole may have a mechanism of action that resembles those of other anthelmintic compounds. We further review and discuss studies, especially those conducted in Brazil, that quantified the major constituents of P. aduncum-derived EO.(AU)

Resumo Este estudo avaliou a atividade anti-helmíntica in vitro do óleo essencial (OE) de Piper aduncum L. sobre ovos e larvas de Haemonchus contortus, verificando se um isolado resistente (Embrapa2010), apresentaria o mesmo comportamento que um sensível (McMaster). O OE foi obtido por arraste a vapor e analisado por cromatografia para identificação dos constituintes. O óleo foi avaliado nas concentrações de 12,5 a 0,02 mg/mL no Teste de eclosão dos ovos (TEO) e nas concentrações de 3,12 a 0,01 mg/mL no Teste de desenvolvimento larvar (TDL). As concentrações inibitórias (CI) foram determinadas pelo procedimento Probit do SAS e as diferenças estatísticas geradas pela ANOVA seguida pelo teste de Tukey. Para o isolado sensível obteve-se CI50 de 5,72 mg/mL no TEO. No TDL o óleo apresentou CI50 e CI90 de 0,10 mg/mL e 0,34 mg/mL para o isolado sensível e 0,22 mg/mL e 0,51 mg/mL para o resistente, respectivamente. Demonstrou-se que o OE (dilapiol 76,2%) teve alta eficácia sobre a fase L1. Devido às elevadas CIs obtidas para o isolado resistente, levantou-se a hipótese de que o dilapiol talvez possua um mecanismo de ação semelhante a algum grupo anti-helmíntico. O artigo faz uma revisão e discute estudos de quantificação dos constituintes majoritários do OE de P. aduncum, destacando os realizados no Brasil.(AU)

Piper aduncum against Haemonchus contortus isolates: cross resistance and the research of natural bioactive compounds / Piper aduncum contra isolados de Haemonchus contortus: resistência cruzada e a pesquisa de bioativos naturais

Abstract The anthelminthic activity of the essential oil (EO) of Piper aduncum L. was tested in vitro on eggs and larvae of resistant (Embrapa2010) and susceptible (McMaster) isolates of Haemonchus contortus. The EO was obtained by steam distillation and its components identified by chromatography. EO concentrations of 12.5 to 0.02 mg/mL were used in the egg hatch test (EHT) and concentrations of 3.12 to 0.01 mg/mL in the larval development test (LDT). Inhibition concentrations (IC) were determined by the SAS Probit procedure, and significant differences assessed by ANOVA followed by Tukey’s test. In the EHT, the IC50 for the susceptible isolate was 5.72 mg/mL. In the LDT, the IC50 and IC90 were, respectively, 0.10 mg/mL and 0.34 mg/mL for the susceptible isolate, and 0.22 mg/mL and 0.51 mg/mL for the resistant isolate. The EO (dillapiole 76.2%) was highly efficacious on phase L1. Due to the higher ICs obtained for the resistant isolate, it was raised the hypothesis that dillapiole may have a mechanism of action that resembles those of other anthelmintic compounds. We further review and discuss studies, especially those conducted in Brazil, that quantified the major constituents of P. aduncum-derived EO.

Resumo Este estudo avaliou a atividade anti-helmíntica in vitro do óleo essencial (OE) de Piper aduncum L. sobre ovos e larvas de Haemonchus contortus, verificando se um isolado resistente (Embrapa2010), apresentaria o mesmo comportamento que um sensível (McMaster). O OE foi obtido por arraste a vapor e analisado por cromatografia para identificação dos constituintes. O óleo foi avaliado nas concentrações de 12,5 a 0,02 mg/mL no Teste de eclosão dos ovos (TEO) e nas concentrações de 3,12 a 0,01 mg/mL no Teste de desenvolvimento larvar (TDL). As concentrações inibitórias (CI) foram determinadas pelo procedimento Probit do SAS e as diferenças estatísticas geradas pela ANOVA seguida pelo teste de Tukey. Para o isolado sensível obteve-se CI50 de 5,72 mg/mL no TEO. No TDL o óleo apresentou CI50 e CI90 de 0,10 mg/mL e 0,34 mg/mL para o isolado sensível e 0,22 mg/mL e 0,51 mg/mL para o resistente, respectivamente. Demonstrou-se que o OE (dilapiol 76,2%) teve alta eficácia sobre a fase L1. Devido às elevadas CIs obtidas para o isolado resistente, levantou-se a hipótese de que o dilapiol talvez possua um mecanismo de ação semelhante a algum grupo anti-helmíntico. O artigo faz uma revisão e discute estudos de quantificação dos constituintes majoritários do OE de P. aduncum, destacando os realizados no Brasil.

Rendimento e composição do óleo essencial de Piper aduncum L. cultivado em Manaus, AM, em função da densidade de plantas e épocas de corte / Yield and composition of the essential oil from Piper aduncum L, cultivated in Manaus, AM, regarding plant density and cutting period

A pimenta-de-macaco (Piper aduncum L. - Piperaceae) é uma espécie usada na medicina popular em quase todo o Brasil e apresenta alto teor de óleo essencial (2,5 a 4,0%) rico em dilapiol - éter fenílico com ação inseticida. O presente trabalho teve como objetivo contribuir para o sistema de cultivo da espécie P. aduncum nas condições de Manaus - AM. O experimento foi realizado na área experimental da Embrapa Amazônia Ocidental. O delineamento utilizado foi o de blocos casualizados com quatro repetições, cada repetição com quatro plantas na área útil. Sete densidades de plantas (0,5 m x 0,5 m; 1,0 m x 0,5 m; 1,0 m x 1,0 m; 1,5 m x 1,0 m; 1,5 m x 1,5 m; 2,0 m x 1,5 m e 2,0 m x 2,0 m, E1 a E7, respectivamente) e três épocas de corte (C1 - 6 meses após transplantio; C2 - rebroto de C1 aos 6 meses - plantas com idade de 12 meses, no campo; C3 - rebroto de C2 aos 6 meses - plantas com 18 meses, no campo), portanto em esquema fatorial. Foi observado que o segundo corte (C2) apresentou maior produção, no espaçamento E4. Não houve diferença estatística para o teor de óleo essencial em C1, independente da densidade de plantas. Com relação ao rendimento (produção) em óleo essencial, o melhor foi observado com o corte C2, nos espaçamentos E3 e E4, com 76,0 kg/ha e 88 kg/ha, respectivamente, contendo até 85,6% de dilapiol no óleo. Assim, a melhor condição de cultivo nas condições de teste foi observada para o período de corte C2 e espaçamentos de 1,0 m x 1,0 m, e de 1,0 m x 1,5 m.

Pimenta-de-macaco (monkey pepper - Piper aduncum L. - Piperaceae) is a species used in folk medicine throughout Brazil, containing an essential oil (2.5 to 4.0% yield) rich in dillapiole, an arylpropanoid with insecticide action. The objective of this research was to improve the cultivation system of P. aduncum in local conditions of Manaus, AM. The study was conducted in the experimental fields of Embrapa Western Amazon, and used randomized blocks with four replicates, each replicate with four plants in its testing area. Seven plant densities (0.5 m x 0.5 m; 1.0 m x 0.5 m; 1.0 m x 1.0 m; 1.5 m x 1.0 m; 1.5 m x 1.5 m; 1.5 m 2.0 m; 2.0 m x 2.0 m, E1 to E7 respectively) and three cutting periods (C1 - 6 months after transplanting, C2 - regrowth of C1 after 6 months (plants with 12 months in the field) and C3 - regrowth of C2 after 6 months (plants with 18 months in the field), therefore in a factorial scheme. A larger production was observed in the second cutting (C2) in the plant density E4. There were no statistical differences in the essential oil content in C1, regardless of densities. In relation to the essential oil yield, the best result was observed for the cutting period C2 in the E3 and E4 densities, 76.0 kg/ha and 88 kg/ha, respectively, with a dillapiole content of up to 85.6%. Therefore, the best cultivation condition according to the test was observed for the cutting after 12 months of transplantation and plant density of 1.0 m x 1.0 m or 1.5 m x 1.5 m.