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Drug Dev Ind Pharm ; 39(9): 1457-63, 2013 Sep.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-23902365

RESUMO

Photo-responsive monoolein (MO) cubic phase was developed by incorporating coumarin-Tween 20 conjugate in the cubic phase. 7-chlorocarbonylmethoxycoumarin was obtained from 7-hydroxycoumarin through three-step reactions with the yield of 19.8% and it was conjugated to the head group of Tween 20. The molar ratio of the coumarin derivative/Tween 20 in the conjugate was about 1/1 on ¹H NMR spectrum. The cubic phase was prepared by melting the mixture of MO/conjugate (100/0.88, w/w) and hydrating the molten mixture with 5(6)-carboxyfluorescein (CF) solution. UV irradiation (254 nm and/or 365 nm) for 3 h resulted in 1.27% to 2.69% reduction in the double bond of MO but the cubic phase was stable in terms of its integrity under the UV irradiation. The release of CF from coumarin-Tween 20 conjugate-incorporated cubic phase was somewhat suppressed by being subjected to the UV irradiation. The head groups of coumarin-Tween 20 conjugate will be cross-linked so the diffusion in the water channel will be suppressed.


Assuntos
Anticoagulantes/química , Cumarínicos/química , Sistemas de Liberação de Medicamentos , Glicerídeos/química , Veículos Farmacêuticos/química , Polissorbatos/química , Raios Ultravioleta , Anticoagulantes/efeitos da radiação , Cumarínicos/efeitos da radiação , Dimerização , Estabilidade de Medicamentos , Fluoresceínas/química , Corantes Fluorescentes/química , Glicerídeos/efeitos da radiação , Temperatura Alta , Himecromona/análogos & derivados , Himecromona/síntese química , Himecromona/química , Himecromona/efeitos da radiação , Cinética , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Veículos Farmacêuticos/efeitos da radiação , Transição de Fase , Processos Fotoquímicos , Polissorbatos/efeitos da radiação , Solubilidade , Tensoativos/química , Tensoativos/efeitos da radiação , Umbeliferonas/química , Umbeliferonas/efeitos da radiação
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