Chemosystematics of the Rosiflorae / Quimiossistemática de Rosiflorae

ABSTRACT

The superorder Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980) belongs to the Angiospermae. It comprises twelve orders and thirty-eight families formed of species with varied habits widely distributed in temperate regions. The chemistry of Rosiflorae species is highly diversified; nevertheless it shows clearly phylogenetic affinity among the orders, except for Buxales. Flavonoids and triterpenoids are the real taxonomic markers for the superorder, due not only to the great number of occurrences, but also to the high structural diversity. On the other hand, the alkaloids are suitable as chemical markers only for the order Buxales. For orders and families of Rosiflorae, analysis of correlations among chemical parameters based on flavonoids and triterpenoids, with themselves and with the morphological and chemo-morphological parameters, showed evolutionary gradients among these taxa in which Trochodendrales occupy a primitive position while Saxifragales have the outpost. According to the types of flavonoids found in the superorder, there is clearly a higher incidence of flavonols than flavones, suggesting a primitive status of the Rosiflorae. Evolutionary advancement parameters relative to flavonoid hydroxyl protection show preferential protection mechanisms of glycosylation against methylation as well as a high percentage of free hydroxyl groups. The order Buxales has an isolated position in the superorder Rosiflorae with a high alkaloid production, which is quite exclusive to this taxon.

RESUMO

A superordem Rosiflorae (sensu Dahlgren, 1980), Angiospermae, é composta por doze ordens e trinta e oito famílias. Em geral são plantas de hábito variado e muito freqüentes em regiões temperadas. A química das espécies de Rosiflorae é muito diversificada, mas evidencia a proximidade filogenética entre as ordens, com exceção de Buxales. Os flavonóides e os triterpenóides mostram-se como verdadeiros marcadores quimiossistemáticos em nível de superordem, devido, não somente ao seu grande número de ocorrências, mas também pela sua elevada diversidade estrutural; contudo os alcalóides são os marcadores para Buxales. Avaliação das correlações dos parâmetros químicos entre si e com os parâmetros morfológico e químico-morfológico, para ordens e famílias de Rosiflorae, com base nos seus flavonóides e triterpenóides, evidenciaram uma grande proximidade filogenética entre esses táxons, além de mostrar gradientes evolutivos, em que Trochodendrales e Saxifragales são posicionadas como a ordem mais primitiva e a ordem mais evoluída, respectivamente. Com relação aos tipos flavonoídicos produzidos na superordem, verifica-se uma maior produção de flavonóis em relação às flavonas, o que acarreta uma baixa relação favona/flavonol, confirmando o posicionamento primitivo da superordem, indicado pelos índices morfológico e químico-morfológico. A proteção das hidroxilas flavonoídicas mostra uma nítida preferência na proteção por glicosilação e desproteção em detrimento à proteção por metilação. A ordem Buxales praticamente encontra-se isolada na superordem com grande produção de alcalóides muito característicos, sendo bastante diferenciada da produção alcaloídica relativamente pobre da superordem.