ABSTRACT
SUMMARY The preferential solvation parameters of tricin in {ethanol (1) + water (2)} binary mixtures were obtained from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals method. Tricin is very sensitive to specific solvation effects, so the preferential solvation parameter by ethanol (1), δx 1,3 is negative in the water-rich mixtures but positive in all the other compositions at temperatures from 293.15, to 313.15 K. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic and methyl groups of the drug plays a relevant role in the solvation. The higher drug solvation by ethanol in mixtures of similar solvent proportions and in ethanol-rich mixtures could be due mainly to polarity effects. In these mixtures, the drug would be acting as Lewis acid with the ethanol molecules because this co-solvent is more basic than water.
RESUMEN Los parámetros de solvatación preferencial del tricina en mezclas {etanol (1) + agua (2)} se obtuvieron a partir de las propiedades termodinámicas de solución, mediante el método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff. La tricina es muy sensible a los efectos de solvatación específicos, por lo que el parámetro de solvatación preferencial, δx 1,3 es negativo en las mezclas ricas en agua, pero positivo en todas las otras composiciones a temperaturas desde 293,15 hasta 313,15 K. Se puede establecer que en mezclas ricas en agua la hidratación hidrofóbica alrededor de los grupos aromáticos y metilo del fármaco tiene un papel relevante en la solvatación. La mayor solvatación del fármaco por etanol se presenta en mezclas de proporción intermedia y en mezclas ricas en etanol, esto podría deberse principalmente a los efectos de la polaridad. En estas mezclas, el fármaco actuaría como ácido de Lewis con las moléculas de etanol, puesto que este codisolvente es más básico que el agua.
ABSTRACT
The thermodynamic properties of the 3-chloro-N-phenyl-phthalimide in acetone + methanol cosolvent mixtures were obtained from solubility data report in literature. The solubility was higher in near acetone and lower in pure methanol at all temperatures studied. A non-linear plot of ∆solnH° vs. ∆solnG° shows a negative slope from pure acetone up to x1 = 0.691. Beyond this composition, a variable positive slope is obtained with the exception of mixtures with x1 = 0.121, x1 = 0.272 and x1 = 0.356 which is a not common trend in these systems. The preferential solvation of 3-chloro-N-phenyl-phthalimide by the components of the solvents was estimated by means of the inverse Kirkwood-Buff integral method, showing the 3-chloro-Nphenyl-phthalimide is preferential solvated by methanol in more polar mixtures and by acetone in less polar ones.
Las propiedades termodinámicas de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas cosolventes acetona + metanol fueron obtenidas a partir de los datos de solubilidad reportados en la literatura. La mayor solubilidad se presentó en acetona y la menor en metanol puro en todas las temperaturas estudiadas. La grafica ΔsolnH° vs. ΔsolnG° presenta una tendencia no lineal, con una pendiente negativa desde la acetona pura hasta x1 = 0,691 a partir de esta composición hasta el metanol puro se obtiene una pendiente positiva variable con la excepción de las mezclas con x1 = 0,121, x1 = 0,272 y x1 = 0,356, la cual es una tendencia poco común en estos sistemas. La solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida por cada uno de los solventes de la mezcla se estimó por medio del método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff mostrando que la 3-cloro-N-fenil-ftalimida se solvata preferencialmente por metanol en las mezclas más polares y por acetona en las menos polares.