RESUMO
Clinopodium gilliesii (Benth.) Kuntze, harvested in the Chilean highlands, contains a surprising 93.87% of the toxic monoterpene pulegone in the essential oil. These results show remarkable differences with studies of the same species carried out in Argentina and Peru. These dissimilarities in the monoterpene composition of essential oils should be associated with differences in toxicity and biological activity of this medicinal plant used in ethnomedicine in different countries for the treatment of similar discomforts and diseases. These results are discussed considering the risk of consuming C. gilliesii, without clear recommendations and control of at least pulegone content in essential oils.
Clinopodium gilliesii (Benth.) Kuntze, recolectada en el altiplano chileno, contiene un sorprendente 93,87% del monoterpeno toxico pulegona, en el aceite esencial. Estos resultados muestran diferencias notables con estudios de la misma especie realizados en Argentina y PeruÌ. Estas disimilitudes, en la composicioÌn de los aceites esenciales deben estar asociadas con diferencias en la toxicidad y actividad bioloÌgica de esta especie medicinal que se utiliza en etnomedicina en diferentes lugares para el tratamiento de molestias y enfermedades similares. Estos resultados se discuten considerando el riesgo de consumir C. gilliesii, sin recomendaciones claras y control de al menos el contenido de pulegona en los aceites esenciales.
Assuntos
Óleos Voláteis/efeitos adversos , Óleos Voláteis/química , Lamiaceae , Monoterpenos/análise , Plantas Medicinais , Chile , Monoterpenos/efeitos adversosRESUMO
Abstract This study was developed to evaluate the effect of seasonality on the yield and chemical composition of the essential oil (EO) of Hesperozygis ringens (Benth.) Epling, a native species from the Brazilian Pampa. Leaves were collected from four specimens of a single population in each of the four seasons for a year and were extracted in triplicate by hydro-distillation for 2 hours. The yield of EO (% w/w) was calculated on fresh weight basis (FWB), and the 16 oil samples were analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography with flame ionization detector (GC-FID). Hierarchical Cluster Analysis (HCA) and Principal Component Analysis (PCA) were used as statistical tools to evaluate differences in chemical composition. The highest yields were obtained in autumn, spring and summer (2.32-4.38%), while the lowest yields were detected in winter, ranging from 1.15 to 1.91%. Oxygenated monoterpenoids were the predominant class of chemical constituents in the EO obtained in all seasons, showing the highest contents in autumn and summer, and pulegone was identified as a major compound, whose contents varied between 54.13 and 81.17%. The EO samples were divided into three chemical groups by HCA and PCA and were assigned to the same group, except for the three samples gathered in winter. The results showed a seasonal influence on the yield and chemical composition of the EO.
Resumo Este estudo foi desenvolvido a fim de avaliar o efeito da sazonalidade no rendimento e composição química do óleo essencial (OE) de Hesperozygis ringens (Benth.) Epling., uma espécie nativa do Pampa brasileiro. Folhas foram coletadas de quatro indivíduos de uma mesma população, em cada uma das quatro estações de um ano, e foram extraídas em triplicada por hidrodestilação durante 2 horas. O rendimento do OE (% m/m) foi calculado considerando a base fresca (BF) e as 16 amostras de óleo foram analisadas por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e cromatografia gasosa com detector de ionização de chamas (CG-DIC). Análise Hierárquica de Cluster (AHC) e Análise de Componentes Principais (ACP) foram utilizadas como ferramentas estatísticas para avaliar as diferenças na composição química. Os maiores rendimentos foram obtidos no outono, primavera e verão (2,32-4,38%), enquanto que os menores foram detectados no inverno, variando de 1,15 até 1,91%. Os monoterpenoides oxigenados foram a classe predominante dos constituintes do OE obtido em todas as estações, apresentando os maiores teores no outono e no verão, e a pulegona foi identificada como o constituinte majoritário, cujos teores variaram entre 54,13 e 81,17%. As amostras de OE foram divididas em três grupos químicos por AHC e ACP e foram classificadas no mesmo grupo, com exceção de três amostras coletadas no inverno. Os resultados demonstraram influência sazonal no rendimento e na composição química dos OE.
Assuntos
Lamiaceae/química , Lamiaceae/metabolismo , Óleos Voláteis/química , Óleos Voláteis/metabolismo , Análise por Conglomerados , Ionização de Chama , Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massas , Análise de Componente Principal , Folhas de Planta/química , Estações do AnoRESUMO
Recent studies have shown the spasmolytic activity of p-menthane monoterpenes (+)-pulegone and 4-terpinyl acetate (4-T) in guinea pig ileum. Since the action mechanism of these monoterpenes in intestinal smooth muscle is unknown, the present study was conducted to characterize their relaxant mechanism in isolated guinea pig ileum. We tested the involvement of voltage-dependent calcium and potassium channels and muscarinic antagonism. Both the monoterpenes caused a shift in the calcium curve to the right with reduction in the maximum effect. Pretreatment with tetraethylammonium chloride partially inhibited relaxation produced by both 4-T and (+)-pulegone. Both compounds caused a shift in the bethanechol curve to the right with reduction in the maximum effect. The results of this study indicate that the mechanisms of action of the smooth muscle relaxant monoterpenes (+)-pulegone and 4-T possibly involve the partial blockade of calcium channels, the activation of potassium channels, and the non-competitive antagonism of muscarinic receptors.
Estudios recientes han demostrado la actividad espasmolítica de los monoterpenos p-mentano de (+)-pulegona y acetato de 4-terpinilo (4-T) en el íleon de cobayo. Dado que el mecanismo de acción de estos monoterpenos en el músculo liso intestinal es desconocido, el presente estudio se llevó a cabo para caracterizar su mecanismo relajante en íleon aislado de conejillo de indias. Hemos probado la participación de tanto los canales calcio dependiente de voltaje como los canales de potasio y antagonistas muscarínicos. Ambos monoterpenos causaron un desplazamiento en la curva de calcio a la derecha con la reducción en el efecto máximo. El tratamiento previo con cloruro de tetraetilamonio inhibe parcialmente la relajación producida por tanto 4-T y (+)-pulegona. Ambos compuestos causaron un cambio en la curva de betanecol a la derecha con la reducción en el efecto máximo. Los resultados de este estudio indican que los mecanismos de acción de los monoterpenos relajantes del músculo liso (+)-pulegona y 4-T posiblemente implican el bloqueo parcial de los canales de calcio, la activación de los canales de potasio, y el antagonismo no competitivo de los receptores muscarínicos.